Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(3-indolyl)methylene>-5-pyrazolone | 132603-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(3-indolyl)methylene>-5-pyrazolone
• 英文别名: 4-[(1H-indol-3-yl)methylene]-3-methy-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one；(Z)-4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• CAS: 132603-45-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: JLTZOAZBWCMUCX-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(3-indolyl)methylene>-5-pyrazolone 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azines and Their Acyclic Derivatives as Transferers of One-carbon Fragment in Reactions with Pyrazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000014412.48911.60
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(3-indolyl)methylene>-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  4-[indol-3-yl-methylene]-1 H -pyrazol-5(4 H )-one衍生物的合成、晶体结构及抗癌活性评价

  摘要：

  已经合成了一系列 4-(1H-indol-3-yl-methylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one 衍生物。4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one 的 Z 结构由 X 射线晶体学确定。通过 MTT 测定评估了对五种癌细胞的抗肿瘤活性。[(1H-Indol-3-yl)methylene]-1-(2,4-dini-trophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-one 和 4-{4-[(1-benzyl-1H- indol-3-yl)methylene]-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl}-benzoic acid 对测试癌细胞具有与 5-UF 相似的抗癌活性（除了A375）。几乎所有的目标化合物都对

  DOI：

  10.3184/174751912x13501278349974

文献信息

• An SiO₂/ZnBr₂mediated expeditious approach to 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one derivatives in water under microwave irradiation
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Musheer Ahmad、Mayank Gupta

  DOI：10.1039/c5ra21146h

  日期：——

  An efficient and eco-friendly synthesis of pyrazolone derivatives.

  一种高效环保的吡唑酮衍生物合成。
• A Facile, Efficient Step-Wise and Alternative Synthesis of Indolyl Triazoles via “Click” Chemistry
  作者：G. Ganga Reddy、B. Srinivasa Reddy、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.2174/1570178617999200711175051

  日期：2021.11

  reaction provides a safe, efficient and economic approach for the synthesis of various 1,2,3 triazoles. The reaction has many advantages like shorter reaction times, good yields of products andisolation of the products without the need of column chromatography. By using knoevenagel reaction under physical grinding with alkylating agents prepared various 1,2,3 triazoles.

  ：使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了一系列新的 1,2,3 三唑杂化物。因此，芳基叠氮化物与末端炔烃在室温下在 DMF 中的显着快速点击反应得到 new4-((1-((1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4) -yl)methyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-5(4H)-ones，产率良好。该反应为合成各种1,2,3三唑类化合物提供了一种安全、高效、经济的途径。该反应具有反应时间短、产物收率高、无需柱层析即可分离产物等优点。通过使用烷基化剂在物理研磨下的knoevenagel反应制备了各种1,2,3三唑类化合物。
• Villemin, Didier; Labiad, Bouchta, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3213 - 3218
  作者：Villemin, Didier、Labiad, Bouchta

  DOI：——

  日期：——