E-6-(tetrahydro-2Hpyran-2-yloxy)hex-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 130236-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-6-(tetrahydro-2Hpyran-2-yloxy)hex-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 130236-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S
• 分子量: 354.467
• InChiKey: QISHTDYCBBRVKT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-6-(tetrahydro-2Hpyran-2-yloxy)hex-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3E,6E,8E)-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6,8-十二碳三烯-1-醇，地下白蚁踪迹信息素的八个几何异构体的合成和NMR分析

  摘要：

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88364-2
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 左旋樟脑磺酸 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-6-(tetrahydro-2Hpyran-2-yloxy)hex-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3,6,8-十二碳三烯-1-醇，地下白蚁踪迹信息素的八个几何异构体的合成和NMR分析

  摘要：

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88364-2

文献信息

• Tuning the Reactivity of Oxygen/Sulfur by Acidity of the Catalyst in Prins Cyclization: Oxa- versus Thia-Selectivity
  作者：B. V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、Prashant Borkar、J. S. Yadav、B. Sridhar、René Grée

  DOI：10.1021/jo402832t

  日期：2014.3.21

  An unprecedented oxa- versus thia-selectivity has been observed in Prins cyclization of 6-mercaptohex-3-en-1-ol with aldehydes. In the presence of a stoichiometric amount of strong Lewis or Bronsted acids, the reaction provides the hexahydro-2H-thieno[3,2-c]pyran skeleton predominantly via oxonium-Prins cyclization. In contrast, a catalytic amount of weak Lewis or Bronsted acids provides the hexahydro-2H-thiopyrano[4,3-b]furan preferentially through thionium-Prins cyclization.
• EYA, BRYAN K.;OTSUKA, TOSHIKAZU;KUBO, ISAO;WOOD, DAVID L., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2695-2706
  作者：EYA, BRYAN K.、OTSUKA, TOSHIKAZU、KUBO, ISAO、WOOD, DAVID L.

  DOI：——

  日期：——