1'-[2-(1,3-dioxolan)]-1-formylferrocene | 374535-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1'-[2-(1,3-dioxolan)]-1-formylferrocene
• 英文别名: 2-(1'-formylferrocenyl)-1,3-dioxolane；ferrocene-1-formyl-1,3-dioxolane；cyclopenta-2,4-diene-1-carbaldehyde;2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-dioxolane;iron(2+)
• CAS: 374535-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₄FeO₃
• 分子量: 286.11
• InChiKey: IRXHMSVXRRRILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-[2-(1,3-dioxolan)]-1-formylferrocene 、 2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yl triphenylphosphonium tetrafluoroborate salt 在 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenyl and pyridyl methylenepyrans as potential precursors of organometallic electron-rich extended bipyrans: Synthesis, characterization and crystal structure

  摘要：

  Ferrocenyl and pyridyl methylenepyrans were obtained from a Wittig reaction between a pyran phosphorane and ferrocenyl or pyridyl-aldehydes. The nucleophilic nature of the exocyclic C-C bond allowed the formylation of these compounds by a Vilsmeier type reaction. All the new products were characterized by IR spectroscopy, H-1 and C-13 NMR spectroscopy, mass spectroscopy and (or) elemental analysis. Electrochemistry of representative compounds 2, 10 and 13 was undertaken.In addition, a crystal structure of the ferrocenylpyranylidene aldehyde 5 was described, and the pyrylium character of this compound was specified. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.10.006
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-二茂铁二甲醛 、 乙二醇 在 p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到1'-[2-(1,3-dioxolan)]-1-formylferrocene
  参考文献：
  名称：

  一种新型且完美排列的二茂铁发色团晶体，显示出高二次非线性光学体效率

  摘要：

  E-4 实现了 2-(4-硝基苯基) 乙烯基二茂铁的最高非线性光学体积效率（是尿素的 140 倍），这是由于有利的非中心对称堆积，其中所有分子都完美对齐（P1 空间群）。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200109)2001:9<2221::aid-ejic2221>3.0.co;2-i

文献信息

• Preparation, characterization and electrochemical and X-ray structural studies of new conjugated 1,1′-ferrocenediyl-ended [CpFe-arylhydrazone]⁺salts
  作者：Carolina Manzur、César Zúñiga、Lorena Millán、Mauricio Fuentealba、Jose A. Mata、Jean-René Hamon、David Carrillo

  DOI：10.1039/b308626g

  日期：——

  cationic mixed-sandwich units. These ten hydrazones (11–20) were stereoselectively obtained as their trans isomers about the NC double bond. All the new compounds were thoroughly characterized by a combination of elemental analysis, spectroscopic techniques (1H NMR, IR and UV-Vis) and electrochemical studies in order to prove electronic interaction between the donating and accepting units through the

  一系列新的共轭双金属的二茂铁-1,1'-二基-双取代的类型（化合物ë） - [CPFe的量（η 6 - p -RC 6 ħ 4）NHN CH（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）-CH CHC 6 H ^ 4 - p -R'] + PF 6 - （CP = η 5 -C 5 H ^ 5 ; R，R' = H，NO 2，11 ;我，没有2， 12 ; 的MeO，NO 2， 13 ; 氯，NO 2， 14 ; 我，CN， 15岁；通过封端的1,1'-（对-R'-芳基乙烯基）二茂铁甲醛（R，R）的缩合反应制备了具有封端的（ E）-乙烯基芳基和[CPFe（芳基hydr）] +取代基的Me，Me， 16）'=Me中， 4 ; NO 2， 5 ; CN， 6）与有机金属肼前体[CPFe的量（η 6 - p -RC 6 ħ 4 NHNH 2）] + PF 6 - （R =
• Synthesis of controlled π-extended conjugate nanostructures of 1,1′-ferrocene
  作者：José-Gonzalo Rodrı́guez、Sheila Pleite

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00909-3

  日期：2001.12

  l. (E)-4 gives (E)-1-[β-(4-ethynylphenyl)-ethenyl]-1′-[2-(1,3-dioxolan)]ferrocene (E)-5 by powder sodium hydroxide treatment. The molecular unit (E,E)-1-β-[4-(β-(1′-formylferrocenyl)-ethenyl)-phenylethynyl]-phenyl]-ethenyl}-1′-formylferrocene, (E,E)-6, was synthesized by palladium catalyzed cross-coupling between the p-iodophenyl derivative (E)-2 and their ethynyl derivative (E)-5, in good yield.

  从1'-[2-（1,3-二氧杂戊环）]-1-甲酰基二茂铁（1）的起始，令人满意地合成了具有受控的π-延伸共轭的（E，E）-1,1'-二茂铁纳米结构。通过用p处理1，以优异的收率获得了分子单元（E）-1'-[2-（1,3-二氧杂戊环）]-1- [β-（对-碘苯基）乙烯基]二茂铁（2）。-碘苄基三苯基phosph碘化物，然后经碘催化的Z → E异构化，定量收率。将化合物（E）-2转化为（E）-1'-2-（1,3-二氧戊环）-1- [β-[4-（3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基）-苯基]-乙烯基}二茂铁，（E） - 4，通过钯催化与2-甲基-丁-3-炔-2-醇的交叉偶联。（E）-4通过粉末氢氧化钠处理得到（E）-1- [β-（4-乙炔基苯基）-乙烯基] -1'-[2-（1，3-二氧杂戊环）]二茂铁（E）-5。分子单元（E，E）-1- β-[4-（β-（1'-甲酰基二茂铁基）-乙烯基）-苯基乙炔基]-苯基]-乙烯基}