methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 381715-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• CAS: 381715-80-6
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₀S
• 分子量: 553.631
• InChiKey: CJROZEDIJNRCPM-RNCZJOPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 吡啶 、 四氮唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 dibenzyl [methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate] phosphite
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r