7-fluoro-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1627147-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 7-Fluoro-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1627147-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₄NO
• 分子量: 261.219
• InChiKey: TWKRRHMWGKKZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-fluoro-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化-、二氟甲基化-和芳基磺酰化-环化反应合成羟吲哚

  摘要：

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400087

文献信息

• Synthesis of oxindoles through trifluoromethylation of <i>N</i>-aryl acrylamides by photoredox catalysis
  作者：Maojian Lu、Zhiji Liu、Jinwang Zhang、Yu Tian、Honggui Qin、Mingqiang Huang、Shirong Hu、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob01922c

  日期：——

  Mild and direct intramolecular oxidative aryltrifluoromethylations of activated alkenes have been established through visible light photocatalysis, affording a range of CF3-containing oxindoles or isoquinolinediones in the presence of an organic fluorophore-type photocatalyst 4CzIPN, oxygen and visible light irradiation under strong oxidant and transition metal free conditions. A variety of frequently

  已通过可见光光催化建立了活化烯烃的轻度和直接分子内氧化芳基三氟甲基化反应，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的存在下，在强氧化剂和过渡态下的氧气和可见光辐射下，提供了一系列含CF 3的羟吲哚或异喹啉二酮。无金属条件。在此转换中，可以很好地容忍各种常见的官能团。
• Silver-Mediated Radical Trifluoromethylarylation of Activated Alkenes for the Synthesis of Oxindoles Bearing a CF3 Group
  作者：Fu-Xue Chen、Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong

  DOI：10.1055/s-0033-1341272

  日期：——

  A radical trifluoromethylarylation of N-arylacrylamides with in situ generated [AgCF3] species from Me3SiCF3 and AgF in DMF is established through a tandem radical addition and C-H activation pathway. It provided a concise method to prepare 21 examples of CF3-containing oxindoles within four hours.