(6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-7t-(2-nitro-benzene(Ξ)sulfinylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 65269-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-7t-(2-nitro-benzene(Ξ)sulfinylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[(2-nitrophenyl)sulfinylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 65269-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₇O₆S₃
• 分子量: 497.536
• InChiKey: HIDIYGNVIJGVJT-OSLAZCODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methanolate 、 (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-7t-(2-nitro-benzene(Ξ)sulfinylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 (6R)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-7t-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of cephamycins from cephalosporins and related reactions.

  摘要：

  用亚硫酰氯和弱碱（如喹啉或三乙胺）将亚磺酰胺 3 转化为亚磺酰亚胺 4。亚磺酰亚胺 4 与甲醇锂发生甲氧基化反应，生成 7α-甲氧基亚磺酰胺 5，然后直接与酰基氯发生酰基化反应，生成头霉素衍生物 6。7α-Methoxysulfenamides 5 的酰化过程与 7α-H 衍生物 7 的酰化过程有很大不同。用金属氢化物还原亚胺 4a，可得到 7β-亚磺酰胺头孢菌素 12 以及少量 7α 异构体 13。合成序列 4a→12→14 为 7α 氨基头孢菌素 17 异构化为相应的 7β 异构体 18 提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2727
• 作为产物：
  描述：

  ortho-nitrophenylsulfinyl chloride 、 7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 生成 (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-7t-(2-nitro-benzene(Ξ)sulfinylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of cephamycins from cephalosporins and related reactions.

  摘要：

  用亚硫酰氯和弱碱（如喹啉或三乙胺）将亚磺酰胺 3 转化为亚磺酰亚胺 4。亚磺酰亚胺 4 与甲醇锂发生甲氧基化反应，生成 7α-甲氧基亚磺酰胺 5，然后直接与酰基氯发生酰基化反应，生成头霉素衍生物 6。7α-Methoxysulfenamides 5 的酰化过程与 7α-H 衍生物 7 的酰化过程有很大不同。用金属氢化物还原亚胺 4a，可得到 7β-亚磺酰胺头孢菌素 12 以及少量 7α 异构体 13。合成序列 4a→12→14 为 7α 氨基头孢菌素 17 异构化为相应的 7β 异构体 18 提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2727