ortho-nitrophenylsulfinyl chloride | 36828-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ortho-nitrophenylsulfinyl chloride
• 英文别名: 2-nitrobenzenesulfinyl chloride；O-nitrobenzenesulphinyl chloride；2-nitro-benzenesulfinyl chloride；2-Nitro-benzolsulfinsaeure-chlorid；o-Nitro-benzol-sulfinsaeurechlorid；2-Nitrophenylsulfenylchlorid
• CAS: 36828-02-1
• 化学式: C₆H₄ClNO₃S
• 分子量: 205.622
• InChiKey: ZMOZXVFGVAJRIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  387.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-nitrophenylsulfinyl chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Levchenko,E.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2218 - 2222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-nitrobenzenesulfinate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ortho-nitrophenylsulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过在硫原子上的均质取代形成环状亚磺酸盐和亚磺酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503369
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基硫醚 在 ortho-nitrophenylsulfinyl chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以3%的产率得到苄基砜
  参考文献：
  名称：

  Efficient oxidation of sulfides to the sulfoxides using a new sulfinylperoxy intermediate generated from 2-nitrobenzenesulfinyl chloride and superoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82371-0

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。
• [EN] THIADIAZOLE MODULATORS OF S1P AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] MODULATEURS THIADIAZOLE DE S1P ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2017004609A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention is directed to compounds of the formula: wherein each of the variables are defined herein, as well as methods of making and using the compounds as agonists of S1P1 and/or S1P5 for instance treating an autoimmune disease.

  该发明涉及以下结构的化合物：其中这些变量在此有定义，以及制备和使用这些化合物作为S1P1和/或S1P5的激动剂的方法，例如用于治疗自身免疫疾病。
• Spin Trapping Studies of Peroxyl Radicals. Detection of the Reactive Intermediates for Oxidation Generated from O₂^−•and Sulfonyl, Sulfinyl, and Phosphoryl Chlorides
  作者：Yong Hae Kim、Sang Chul Lim、Mikio Hoshino、Yasuo Ohtsuka、Takeshi Ohishi

  DOI：10.1246/cl.1989.167

  日期：1989.1

  The spin trapping studies by ESR have demonstrated that O2−• efficiently reacts with 2-nitrobenzenesulfonyl chloride, 2-nitrobenzenesulfinyl chloride, and diphenylphosphoryl chloride, to result in the formation of their peroxyl radicals, some of which have been key intermediates for site-selective oxidation of certain organic molecules and argued whether they exist as anion and/or radical form.

  ESR 的自旋捕获研究表明，O2−• 与 2-硝基苯磺酰氯、2-硝基苯亚磺酰氯和二苯基磷酰氯有效反应，形成过氧自由基，其中一些是位点选择性的关键中间体某些有机分子的氧化，并争论它们是否以阴离子和/或自由基形式存在。
• Process for the preparation of .beta.-lactam compounds
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04162251A1

  公开（公告）日：1979-07-24

  Alkoxylated .beta.-lactam compound useful as an intermediate for various cephalosporin (or penicillin) derivatives which may be prepared by reacting a 7-sulfenylaminocephem compound (or a 6-sulfenylaminopenam compound) with an oxidizing agent or reacting a sulfinylaminocephem compound (or a 6-sulfinylaminopenam compound) with a dehydrated agent to give a sulfenyliminocephem compound (or a 6-sulfenyliminopenam compound) and reacting the latter compound with an alcohol in the presence of a base, an organic acid or a Lewis acid.

  烷氧基化的β-内酰胺化合物可用作各种头孢菌素（或青霉素）衍生物的中间体，可通过将7-磺酰氨基头孢烯化合物（或6-磺酰氨基青霉烯化合物）与氧化剂反应或将亚磺酰氨基头孢烯化合物（或6-亚磺酰氨基青霉烯化合物）与脱水剂反应，得到磺酰亚磺氨基头孢烯化合物（或6-磺酰亚磺氨基青霉烯化合物），然后在碱、有机酸或Lewis酸存在下将后者与醇反应。
• A synthesis of cephamycins from cephalosporins and related reactions.
  作者：TAKEO KOBAYASHI、KIMIO IINO、TETSUO HIRAOKA

  DOI：10.1248/cpb.27.2727

  日期：——

  The sulfinamides 3 were transformed to sulfenimines 4 by treatment with thionyl chloride and a weak base such as quinoline (or triethylamine). The sulfenimines 4 were methoxylated with lithium methoxide to give 7α-methoxysulfenamides 5, which were directly acylated with an acyl chloride to furnish cephamycin derivatives 6. There was a major difference between the acylation of 7α-methoxysulfenamides 5 and that of the 7α-H derivatives 7. Reduction of the imines 4a with metal hydrides gave 7β-sulfenaminocephalosporins 12 together with a small amount of the 7α-isomers 13. The synthetic sequence 4a→12→14 provides a useful method for the isomerization of 7α-aminocephalosporins 17 to the corresponding 7β-isomers 18.

  用亚硫酰氯和弱碱（如喹啉或三乙胺）将亚磺酰胺 3 转化为亚磺酰亚胺 4。亚磺酰亚胺 4 与甲醇锂发生甲氧基化反应，生成 7α-甲氧基亚磺酰胺 5，然后直接与酰基氯发生酰基化反应，生成头霉素衍生物 6。7α-Methoxysulfenamides 5 的酰化过程与 7α-H 衍生物 7 的酰化过程有很大不同。用金属氢化物还原亚胺 4a，可得到 7β-亚磺酰胺头孢菌素 12 以及少量 7α 异构体 13。合成序列 4a→12→14 为 7α 氨基头孢菌素 17 异构化为相应的 7β 异构体 18 提供了有用的方法。