2-exo-acetoxymethyl-2-endo-palmitoylamino-5-norbornene | 134864-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-exo-acetoxymethyl-2-endo-palmitoylamino-5-norbornene
• CAS: 134864-15-6
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₃
• 分子量: 419.648
• InChiKey: IASMKAQFGCVUPX-USZFVNFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4S)-2-(hexadecanoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-exo-acetoxymethyl-2-endo-palmitoylamino-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-Substituted 2-Aminoethanol Derivatives Having Inhibitory Activity against Protein Kinase C.

  摘要：

  合成了一系列2-氨基乙醇衍生物，并研究了它们对蛋白激酶C的抑制活性。在这些化合物中，2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2-外源性甲醇（4h）和2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2, 3-外源性二甲醇（4i）分别在2×10^-5 M和1×10^-5 M时抑制蛋白激酶C，但在1×10^-3 M浓度下对蛋白激酶A没有抑制作用。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.122

文献信息

• A synthesis of 2-endo-amino-2-exo-hydroxymethylnorbornenes having inhibitory activity against protein kinase C.
  作者：Tameo IWASAKI、Hiroyoshi YAMAZAKI、Takashi NISHITANI、Tadashi SATO

  DOI：10.1248/cpb.39.527

  日期：——

  2-endo-Hexadecylamino-2-exo-hydroxymethylnorbornene (1a) was synthesized from 2-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester (2) in a good overall yield. 2-endo-Hexadecylamino-2, 3-exo-bis(hydroxymethyl)norbornene (1b) was synthesized starting from dimethyl acetamidofumarate based on Diels-Alder strategy. 1a and 1b inhibited protein kinase C at the IC50 values of 2×10-5M and 1×10-5M, respectively, but not protein kinase A at a concentration of 1×10-3M. The structure-activity relationships are discussed.

  2-endo-Hexadecylamino-2-exo-hydroxymethylnorbornene (1a) 由 2-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester (2) 合成，总收率良好。2-endo-Hexadecylamino-2, 3-exo-bis(hydroxymethyl)norbornene (1b) 是基于 Diels-Alder 策略从乙酰氨基富马酸二甲酯开始合成的。1a 和 1b 对蛋白激酶 C 的抑制作用 IC50 值分别为 2×10-5M 和 1×10-5M，而对蛋白激酶 A 的抑制作用 IC50 值为 1×10-3M。本文讨论了结构-活性关系。