2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylic acid | 308358-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylic acid
• CAS: 308358-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: SDWQYXGZAGXUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-benzylidenehydrazine-1-carboxylate 、 D-Phe-Lys(ε-Boc)-Rink-amide resin 、 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylic acid 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以1.5 mg的产率得到His-D-Trp-Ala-aza-(E/Z)-(2-carboxy-p-nitrocinnamyl)Gly-D-Phe-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  固相亚单体氮杂肽合成CD36清道夫受体GHRP-6氮杂肽配体的构效关系

  摘要：

  分化簇 36 (CD36) B 类清道夫受体除结合合成肽（即生长激素释放肽，GHRP）外还结合多种生物内源性配体，其调节与抗血管生成和抗动脉粥样硬化活性相关的生物学功能. 亲和性标记以前表明 GHRP-6 类似物，如 hexarelin、[2-Me-​​W(2)]GHRP-6 (1)，与 CD36 受体的富含赖氨酸的域结合。此外，氮杂肽类似物 [aza-F(4)]GHRP-6, 2 表现出如 CD 和 NMR 光谱所述的特征性 β-转角构象，以及相对于海瑞林（分别为 1.34 和 2.37 μM）略高的 CD36 结合亲和力)，表明受体结合是由这些肽序列的构象和芳香族残基介导的。因此，使用氮杂肽探索了配体-受体结合相互作用，以检查侧链多样性和骨架构象的影响。特别是，考虑到芳香族阳离子相互作用可能有助于结合亲和力，我们探索了引入盐桥以提供 CD36 受体的 GHRP-6 氮杂肽配体的潜力。通过亚单体固相合成制备了与

  DOI：

  10.1021/ja203007u
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  固相亚单体氮杂肽合成CD36清道夫受体GHRP-6氮杂肽配体的构效关系

  摘要：

  分化簇 36 (CD36) B 类清道夫受体除结合合成肽（即生长激素释放肽，GHRP）外还结合多种生物内源性配体，其调节与抗血管生成和抗动脉粥样硬化活性相关的生物学功能. 亲和性标记以前表明 GHRP-6 类似物，如 hexarelin、[2-Me-​​W(2)]GHRP-6 (1)，与 CD36 受体的富含赖氨酸的域结合。此外，氮杂肽类似物 [aza-F(4)]GHRP-6, 2 表现出如 CD 和 NMR 光谱所述的特征性 β-转角构象，以及相对于海瑞林（分别为 1.34 和 2.37 μM）略高的 CD36 结合亲和力)，表明受体结合是由这些肽序列的构象和芳香族残基介导的。因此，使用氮杂肽探索了配体-受体结合相互作用，以检查侧链多样性和骨架构象的影响。特别是，考虑到芳香族阳离子相互作用可能有助于结合亲和力，我们探索了引入盐桥以提供 CD36 受体的 GHRP-6 氮杂肽配体的潜力。通过亚单体固相合成制备了与

  DOI：

  10.1021/ja203007u