(2Z,4E)-(S)-7-Triethylsilanyloxy-nona-2,4-dien-8-ynoic acid | 208336-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-(S)-7-Triethylsilanyloxy-nona-2,4-dien-8-ynoic acid
• CAS: 208336-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: LROLPMUSRPUSAY-PBWHKABKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.412±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 (2Z,4E)-(S)-7-Triethylsilanyloxy-nona-2,4-dien-8-ynoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 、 Triethyl-((E)-(S)-1-ethynyl-4-tributylstannanyl-but-3-enyloxy)-silane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(2Z,4E)-(S)-7-Triethylsilanyloxy-nona-2,4-dien-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b