dimethyl (2R,3R)-1-(dimethylamino)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-2,3-dicarboxylate | 83669-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-1-(dimethylamino)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 83669-76-5；83669-78-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: QGZQAPCCZHAEPJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-1-(dimethylamino)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-2,3-dicarboxylate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2S,3S)-5-Methyl-piperidine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-AZA-1,3-dienes. Diels-alder reactions with α, β-unsaturated hydrazones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87586-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 马来酸二甲酯 反应 49.0h， 以95%的产率得到dimethyl (2R,3R)-1-(dimethylamino)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有“正常”电子需求的1-氮二烯的超声辅助Diels-Alder反应。

  摘要：

  超声辐射加速了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与电子效率低的亲二烯体之间的杂Diels-Alder反应。除了缩短反应时间和提高产率外，超声反应的其他优点是由于反应条件温和以及在某些情况下副反应的减少，可以分离出以前未知的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89620-4

文献信息

• Diels-alder reactions with 2-substituted-α,β-unsaturated hydrazones in concentrated organic solutions of lintf2 ‡
  作者：Rodolphe Tamion、Catherine Mineur、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01949-i

  日期：1995.12

  alpha,beta-Unsaturated hydrazones bearing an ester or a nitrile at C-2 position have been synthesized. They are unreactive towards electron-rich dienophiles but react with electron-poor dienophiles. Dramatic rate enhancements have been observed in concentrated organic solutions of LiNTf(2).
• SERCKX-PONCIN, B.;HESBAIN-FRISQUE, A. -M.;GHOSEZ, L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 32, 3261-3264
  作者：SERCKX-PONCIN, B.、HESBAIN-FRISQUE, A. -M.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——