(3aR,4S,4aS,7R,9aR)methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-9-oxohexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate | 1334590-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,4aS,7R,9aR)methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-9-oxohexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,7R,8S,9S,12R)-8-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dioxa-10-thia-1-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-12-carboxylate
• CAS: 1334590-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆S
• 分子量: 303.336
• InChiKey: XIPQHTWRGDMUKU-BZKNKYOASA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,4aS,7R,9aR)methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-9-oxohexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到(3aS,4R,7R,9aS,9bS)methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxohexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization of a β-turn mimic within a protein–protein interface

  摘要：

  β-转是次要结构元素，不仅暴露在蛋白质表面，而且经常发现埋藏在蛋白质-蛋白质界面中。迄今为止，蛋白工程主要考虑了合成β-转模拟物的主链约束特性，作为表面暴露环的一部分。一种β-转模拟物Hot═Tap，可提供克级别的量，除了能够形成类似侧链的相互作用外，还提供了两个羟基团，增强了其诱导转变的性质。对含有Hot═Tap二肽的环六肽的NMR研究证实了其强烈的β-转诱导能力。三聚体纤维蛋白-折叠子/Hot═Tap混合物的晶体学分析揭示了Hot═Tap如何以原子分辨率取代βI'-转而形成βII'-型结构。此外，Hot═Tap通过参与折叠子三聚体界面上的数个直接和水桥接相互作用，适应了复杂的蛋白质环境。作为构建模块，既能模拟主链又能模拟侧链的β-转模拟物可能简化了合成蛋白质的设计。

  DOI：

  10.1073/pnas.1004187107
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以84%的产率得到(3aR,4S,4aS,7R,9aR)methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-9-oxohexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization of a β-turn mimic within a protein–protein interface

  摘要：

  β-转是次要结构元素，不仅暴露在蛋白质表面，而且经常发现埋藏在蛋白质-蛋白质界面中。迄今为止，蛋白工程主要考虑了合成β-转模拟物的主链约束特性，作为表面暴露环的一部分。一种β-转模拟物Hot═Tap，可提供克级别的量，除了能够形成类似侧链的相互作用外，还提供了两个羟基团，增强了其诱导转变的性质。对含有Hot═Tap二肽的环六肽的NMR研究证实了其强烈的β-转诱导能力。三聚体纤维蛋白-折叠子/Hot═Tap混合物的晶体学分析揭示了Hot═Tap如何以原子分辨率取代βI'-转而形成βII'-型结构。此外，Hot═Tap通过参与折叠子三聚体界面上的数个直接和水桥接相互作用，适应了复杂的蛋白质环境。作为构建模块，既能模拟主链又能模拟侧链的β-转模拟物可能简化了合成蛋白质的设计。

  DOI：

  10.1073/pnas.1004187107

文献信息

• Improved δ-valerolactam templates for the assembly of Aβ-miniamyloids by boronic ester formation
  作者：André Wuttke、Sebastian Nils Fischer、Annika Nebel、Michael Marsch、Armin Geyer

  DOI：10.1039/c6ob00565a

  日期：——

  analogues 1, 3 and 4. X-ray and NMR structure analysis have identified the differences of the six-membered ring conformations which cause the improved esterification properties of the all-cis stereoisomers. The homooligomeric all-cis δ-valerolactams 46–48 are used as polyol templates for the self-assembly of peptidic oligomers 49–52 by dynamic covalent chemistry. The templates have a diol spacing of approximately

  所述6,7,8,8a-顺（清一色顺式的）取代的δ-戊内酰胺10，11和12是用于硼酸酯的形成高亲和力的二醇，优于相应的6,7-反式类似物1，3和4。X射线和NMR结构分析已经确定了六元环构象的差异，这些差异导致了全顺式立体异构体的酯化性能得到改善。同源低聚的顺式δ-戊内酰胺46–48被用作多肽低聚物49–52自组装的多元醇模板。通过动态共价化学。模板具有约5的二醇间隔，适合于由目标肽，2-甲酰基苯基硼酸和相应模板之间的定量反应组装支链肽。根据该策略，四聚体Aβ-最小淀粉样蛋白52由三组分系统中的九个单个分子自发形成。基于三聚体Aβ（32-40）-迷你淀粉样蛋白51的完整顺序分配进行的详细NMR分析确定了其在溶液中的三维结构。