4,4'-((4-ethoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 296790-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-((4-ethoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 296790-68-6
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₃
• mdl: MFCD01304847
• 分子量: 480.566
• InChiKey: SQLCTTVCCOQBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  676.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 依达拉奉 以 poly(ethylene glycol)-400 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4,4'-((4-ethoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下在 PEG-400 中高效合成 4,4'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基吡唑-5-醇）衍生物

  摘要：

  污染控制需求是设计和开发新反应介质以实现高效率的灵感来源。对环境良性合成的发展给予了极大的关注，包括使用无溶剂条件 1 和应用离子液体 2 或水等溶剂。 3 这些协议已成功用于实现各种化学转化，但仍有一些缺点限制了这些程序的使用。例如，在许多有机反应中，溶剂在促进更有效的分子相互作用方面起着关键作用，但大多数有机化合物不溶于水。此外，由于许多催化剂对水性条件的敏感性，水作为溶剂的使用仅限于一些特殊反应。离子液体也需要繁琐的制备，其环境安全性仍有争议。最近，液体聚合物或低熔点聚合物已成为替代绿色反应介质，具有独特的性质，例如热稳定性、商业可用性、非挥发性、与多种有机溶剂不混溶和可回收性。 4-14 聚（乙二醇） s (PEG) 优于其他聚合物，因为它们价格低廉、完全非卤化、易于降解且毒性低。 4,5 其中，低分子量液体 PEG 可被视为含有非质子位点的质子溶剂。 6 几种有机转化，如 Heck

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.526827

文献信息

• Silica-bonded DABCO hydrogen sulfate ((SB-DABCO)HSO4): a new dual-interphase catalyst for the diversity-oriented pseudo-five-component synthesis of bis(pyrazolyl)methanes and novel 4-[bis(pyrazolyl)methane]phenylmethylene-bis(indole)s
  作者：Mohsen Shekouhy、Reza Kordnezhadian、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s13738-018-1424-x

  日期：2018.10

  and was successfully applied for the diversity-oriented synthesis of bis(pyrazolyl)methanes via a one-pot pseudo-five-component condensation reaction. This approach provides a versatile range of available substrates and high diversity of desired products. Moreover, ((SB-DABCO)HSO4) was successfully applied for the synthesis of some novel [bis(pyrazolyl)methane]-bis(indole)s as more complex molecules

  硅胶键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[ 2.2.2 ]辛烷硫酸氢盐（（SB-DABCO）HSO 4）被制备为新型的相间双催化剂，并成功地用于多元定向合成双（吡唑基）甲烷通过一锅假五组分缩合反应。这种方法提供了多种可用基材，并提供了所需产品的高度多样性。此外，（（SB-DABCO）HSO 4）作为更复杂的分子已成功地用于一些新型[双（吡唑基）甲烷]-双（吲哚）的合成。
• Qurat-ul-ain; Perveen, Shahida; Muhammad, Munira Taj, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 3, p. 563 - 567
  作者：Qurat-ul-ain、Perveen, Shahida、Muhammad, Munira Taj、Yousuf, Sahar、Khan, Khalid Mohammed、Iqbal Choudhary

  DOI：——

  日期：——
• PEG-SO3H as a new, highly efficient and homogeneous polymeric catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-5-ol)s in water
  作者：A. Hasaninejad、M. Shekouhy、A. Zare、S. M. S. Hoseini Ghattali、N. Golzar

  DOI：10.1007/bf03249075

  日期：2011.6

  In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4'-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s [as an important class of bis(pyrazolyl) methanes] is described. The condensation of indoles or 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one with carbonyl compounds catalyzed by poly(ethylene glycol)-bound sulfonic acid (PEG-SO3H) in water affords the title compounds in high yields and relatively short reaction times.
• Design, characterization and application of new ionic liquid 1-sulfopyridinium chloride as an efficient catalyst for tandem Knoevenagel–Michael reaction of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with aldehydes
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.004

  日期：2013.10

  In this work, novel ionic liquid 1-sulfopyridinium chloride [Pyridine-SO3H]Cl} is synthesized, and characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, UV as well as mass spectra. The ionic liquid is used as an efficient, homogeneous and reusable catalyst for the synthesis of 4,4'-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s by tandem Knoevenagel-Michael reaction of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with various aromatic and hetero-aromatic aldehydes under mild reaction conditions. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rapid cesium fluoride-catalyzed Knoevenagel condensation for the synthesis of highly functionalized 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives
  作者：Khalid Mohammed Khan、Munira Taj Muhammad、Imran Khan、Shahnaz Perveen、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s00706-015-1424-9

  日期：2015.9

  A rapid, convenient, and environmentally friendly protocol was developed for the synthesis of functionalized 4,4'-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols) via a tandem Knoevenagel-Michael reaction by condensing pyrazolone with readily available differently substituted aldehydes and catalyzed by cesium fluoride at room temperature.