(4S,5R)-tert-butyl-4,5-epoxyheptadecanoate | 150990-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-tert-butyl-4,5-epoxyheptadecanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S,3R)-3-dodecyloxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 150990-70-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: XEFDAKAYXKZHLP-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl-4,5-epoxyheptadecanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-Muricatacin

  摘要：

  本文介绍了从 1-溴十二烷和 2-戊炔-1-醇开始合成 (-)-muricatacin 的方法。2-Pentadecyn-1-ol (4) 由 1-bromododecane (2) 和 2-pentyn-1-ol (3) 制备而成，通过两步反应顺序将其转化为环氧醇 6，6 依次经过甲磺酰化、碘化、用硫代乙酸叔丁酯进行链延伸和酸催化环化，得到 (-)-muricatacin (1a)。重结晶后得到光学纯度为 1a。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1028
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R)-3-dodecyl-oxiranylmethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl-4,5-epoxyheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-Muricatacin

  摘要：

  本文介绍了从 1-溴十二烷和 2-戊炔-1-醇开始合成 (-)-muricatacin 的方法。2-Pentadecyn-1-ol (4) 由 1-bromododecane (2) 和 2-pentyn-1-ol (3) 制备而成，通过两步反应顺序将其转化为环氧醇 6，6 依次经过甲磺酰化、碘化、用硫代乙酸叔丁酯进行链延伸和酸催化环化，得到 (-)-muricatacin (1a)。重结晶后得到光学纯度为 1a。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1028