(3S,5S,7S,9R,11R,13R)-9,11,15-Trihydroxy-5,7-(isopropylidenedioxy)-3,13-di[(4-methoxybenzoyl)oxy]pentadec-1-yl pivalate | 321146-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7S,9R,11R,13R)-9,11,15-Trihydroxy-5,7-(isopropylidenedioxy)-3,13-di[(4-methoxybenzoyl)oxy]pentadec-1-yl pivalate
• 英文别名: [(2S)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(2R,4R,6R)-2,4,8-trihydroxy-6-(4-methoxybenzoyl)oxyoctyl]-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 321146-53-6
• 化学式: C₃₉H₅₆O₁₃
• 分子量: 732.866
• InChiKey: ZFNQCBLFWVGFGQ-WUALOZMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3S,5S,7S,9R,11R,13R)-9,11,15-Trihydroxy-5,7-(isopropylidenedioxy)-3,13-di[(4-methoxybenzoyl)oxy]pentadec-1-yl pivalate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(3S,5S,7S,9R,11R,13R)-15-Hydroxy-5,7:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-3,13-di[(4-methoxybenzoyl)oxy]pentadec-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4S,6R)-Tetrahydro-2-hydroxy-6-{(4S,6S)-{6-hydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohept-1-en-1-yl}-2-oxopropyl}-2H-pyrann-4-yl 4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 二乙基甲氧基硼烷 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 179.5h， 生成 (3S,5S,7S,9R,11R,13R)-9,11,15-Trihydroxy-5,7-(isopropylidenedioxy)-3,13-di[(4-methoxybenzoyl)oxy]pentadec-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w