(4-nitrophenyl)methyl 3-(2-ethoxyethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 77705-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 3-(2-ethoxyethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 77705-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: DYEQSHGJDAJKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 3-(2-ethoxyethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到3-(2-ethoxyethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Ethoxy-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 3-(2-ethoxyethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232