4-[1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzonitrile | 1609554-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 1609554-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₄BNO₂
• 分子量: 333.238
• InChiKey: MFVZIIGGDJZKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 4-[1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光激活电子供体-受体配合物在更多取代位点选择性偶联 1,2-双硼酸酯

  摘要：

  1,2-双硼酸酯的位点选择性单官能化是通过使用无催化剂的光诱导与（杂）芳基腈偶联实现的。该反应通过电子供体-受体 (EDA) 复合物驱动的脱硼和自由基 1,2-硼转移进行，得到 β-芳基伯硼酸酯产物。该反应也适用于伯、仲和叔硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202202061

文献信息

• Arylboration of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja5029556

  日期：2014.5.28

  Arylboration of vinylarenes and methyl crotonate with aryl halides and bis(pinacolato)diboron by cooperative Pd/Cu catalysis has been developed, giving 2-boryl-1,1-diarylethanes and an α-aryl-β-boryl ester in a regioselective manner. The reaction is compatible with a variety of functionalities and amenable to be scaled-up to a gram scale with no detriment to the yield. A short synthesis of the biologically

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。
• Copper-catalyzed defluorinative arylboration of vinylarenes with polyfluoroarenes
  作者：Fu-Peng Wu、Xing-Wei Gu、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2sc06472c

  日期：——

  defluorinative arylboration of styrenes has been established. With polyfluoroarenes as the substrates, this methodology offers flexible and facile access to provide a diverse assortment of products under mild reaction conditions. In addition, by using a chiral phosphine ligand, an enantioselective defluorinative arylboration was also realized, affording a set of chiral products with unprecedented levels

  已经实现了前所未有但具有挑战性的脱氟芳基硼化。在铜催化剂的作用下，建立了一个有趣的苯乙烯脱氟芳基硼化程序。以聚氟芳烃为底物，这种方法提供了灵活和容易的途径，可以在温和的反应条件下提供各种各样的产品。此外，通过使用手性膦配体，还实现了对映选择性脱氟芳基硼化，提供了一组具有前所未有的对映选择性水平的手性产物。
• Base-mediated C–B bond activation of benzylic boronate for the rapid construction of β-silyl/boryl functionalized 1,1-diarylalkanes from aromatic alkenes
  作者：Liuzhou Gao、Xinyi Liang、Linke He、Guoao Li、Shengda Chen、Jia Cao、Jing Ma、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1039/d3sc03666a

  日期：——

  equivalents) can result in the full deborylation of benzylic boronates to afford free benzyl potassium species. These mechanistic insights were leveraged for the facile construction of β-silyl/boryl functionalized 1,1-diarylalkanes from aromatic alkenes via the combination of base-mediated silylboration or diborylation of aromatic alkenes and nucleophilic-type reactions with various electrophiles. Based

  通过NMR分析和DFT计算详细研究了t BuOK对溶液相中硼酸苄酯的存在状态的影响。据确定，仅使用过量的t BuOK（2.0 当量）即可导致苄基硼酸酯完全脱硼，从而提供游离的苄基钾物质。利用这些机理见解，通过碱介导的芳香族烯烃的甲硅烷基硼化或二硼化以及与各种亲电子试剂的亲核型反应的组合，从芳香族烯烃轻松构建β-甲硅烷基/硼基官能化的1,1-二芳基烷烃。基于进一步的机器学习辅助筛选，这种转化的亲电子试剂范围可以推广到具有挑战性的芳香杂环。对几种药物相关分子进行的后期功能化产生了非常有价值的 1,1-二芳基框架。