3,7-anhydro-2,4,5-tridesoxy-6,8-O-isopropylidene-2-C-methylene-D-ribo-oct-4-enonate de methyle | 86440-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3,7-anhydro-2,4,5-tridesoxy-6,8-O-isopropylidene-2-C-methylene-D-ribo-oct-4-enonate de methyle
• CAS: 86440-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: FAALOPVGIPVYCS-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 、 (Z,E)-1-fluoro-1-methoxy-2-phenylsulfinylpropene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到3,7-anhydro-2,4,5-tridesoxy-6,8-O-isopropylidene-2-C-methylene-D-ribo-oct-4-enonate de methyle
  参考文献：
  名称：

  新型丙烯酸酯类辅助酯丙烯酸酯及其儿子的应用

  摘要：

  摘要在同一烧瓶中连续三个反应中，用（Z，E）-1-氟-1-甲氧基-2-苯基亚磺酰基丙烯对烯丙醇进行区域和立体选择性合成丙烯残基。酒精取代F-，克莱森重排和脱氢亚磺酰化。因此，1，5-脱水-2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-d-阿拉伯-己-1-烯醇得到甲基3,7-脱水-6,8-O-亚苄基-2,4,5 -三乙氧基-2-C-亚甲基-d-核辛基-4-烯酸酯和甲基2-O-烯丙基-4,6-二脱氧-α-d-赤-己基-4-烯吡喃糖苷得到甲基（2-O甲基-手性季C-5原子的-烯丙基-3,4,6-三甲氧基-5-C-甲基-6-C-亚甲基-α-1-苏-庚-3-烯吡喃糖苷）-尿酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85194-6

文献信息

• An easy and efficient synthesis of α-methylene-γ, δ-unsaturated esters from allylic alcohols.
  作者：Jean-Michel Vatele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81624-x

  日期：1983.1

  A new method for the regio- and stereo-specific introduction of an acrylic ester unit, via a one pot reaction, is described.

  描述了一种通过单釜反应区域和立体定向引入丙烯酸酯单元的新方法。