(2R,3R)-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol | 1178870-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 1178870-45-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: VZAVGDFPDLMWEG-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enyl]-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-((2R,4S,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)allyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2R,3R)-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p