methyl 4-(2-bromophenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutanoate | 1339243-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-bromophenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutanoate
• CAS: 1339243-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 399.4
• InChiKey: SRVXLYHFQUZVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromophenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutanoate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到tert-butyldimethyl((3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyleneindan-1-ol scaffold from modified Baylis–Hillman adduct: tandem Pd-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal δ-carbon elimination/decarboxylation

  摘要：

  An efficient synthetic method of 3-methyleneindan-1-ol scaffold was developed from Baylis-Hillman adducts. The reaction involved palladium-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal delta-carbon elimination/decarboxylation process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 咪唑 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-(2-bromophenyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyleneindan-1-ol scaffold from modified Baylis–Hillman adduct: tandem Pd-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal δ-carbon elimination/decarboxylation

  摘要：

  An efficient synthetic method of 3-methyleneindan-1-ol scaffold was developed from Baylis-Hillman adducts. The reaction involved palladium-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal delta-carbon elimination/decarboxylation process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.082