Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 141554-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141554-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: UBOAJGZLHWLISK-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 生成 2-deoxytetra-O-acetylgalactopyranosan-2-yl radical
  参考文献：
  名称：

  KORTH, HANS-GERT;SUSTMANN, REINER;GRONINGER, KAY STEFAN;LEISUNG, MICHAEL;+, J. ORG. CHEM, 53,(1988) N 18, C. 4364-4369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 β-tetraacetyl-2-deoxy-2-bromomannose 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Initiated Bromoacetoxylation of Olefins

  摘要：

  提出了一种新的温和方法，用于烯烃的溴乙酸酯化反应，该反应由碘(III)启动。在四乙基溴化铵(1)和(二乙酸氧碘)苯(2)的存在下，从烯烃5生成α-乙氧基溴化物6-11。对碳水化合物衍生的烯醇醚进行1,2-加成，得到2-脱氧-2-溴-吡喃糖乙酸酯，这些化合物是合成2'-脱氧-2'-溴糖苷16的多功能糖苷供体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1596