3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronic acid | 1204215-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronic acid
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1204215-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₈
• 分子量: 363.324
• InChiKey: SVLHKEWLCQCNGR-AZKPJATDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-[[(2-methoxycarbonylbenzoyl)amino]oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷氨基酸的合成

  摘要：

  通过与尿嘧啶，胸腺嘧啶，N-苯甲酰基胞嘧啶，6- N-苯甲酰腺嘌呤和2 - N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤的N-糖基化作用，由呋喃糖邻苯二甲酰亚氨基酸合成了第一个核苷氨基氧基酸。还已经制备了Boc或Fmoc保护的尿苷氨氧基酸衍生物。作为氧胺保护基，邻苯二甲酰亚胺基在MeOH中显示不稳定，从而以可逆方式导致酰亚胺开环产物。该反应在酸性或碱性条件下被加速。由N连接的尿苷二聚体还通过将尿苷氨基氧基酯与尿苷邻苯二甲酰亚胺氧基酸偶联来制备-氧酰胺。这些核苷氨基氧基酸可能构成了开发新型RNA模拟物和与其他生物分子或报道分子化合物的共轭物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.105
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖胺氧基酸的低聚糖模拟物的合成

  摘要：

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900945

文献信息

• Synthesis of nucleoside aminooxy acids
  作者：Yanchun Gong、Sandrine Peyrat、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.105

  日期：2011.9

  First nucleoside aminooxy acids were synthesized from furanoid sugar phthalimidooxy acids by N-glycosylation with uracil, thymine, N-benzoylcytosine, 6-N-benzoyladenine and 2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine. Boc or Fmoc protected uridine aminooxy acid derivatives have also been prepared. As oxyamine protecting group, the phthalimido group was shown to be instable in MeOH, leading to the imide

  通过与尿嘧啶，胸腺嘧啶，N-苯甲酰基胞嘧啶，6- N-苯甲酰腺嘌呤和2 - N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤的N-糖基化作用，由呋喃糖邻苯二甲酰亚氨基酸合成了第一个核苷氨基氧基酸。还已经制备了Boc或Fmoc保护的尿苷氨氧基酸衍生物。作为氧胺保护基，邻苯二甲酰亚胺基在MeOH中显示不稳定，从而以可逆方式导致酰亚胺开环产物。该反应在酸性或碱性条件下被加速。由N连接的尿苷二聚体还通过将尿苷氨基氧基酯与尿苷邻苯二甲酰亚胺氧基酸偶联来制备-氧酰胺。这些核苷氨基氧基酸可能构成了开发新型RNA模拟物和与其他生物分子或报道分子化合物的共轭物的有用组成部分。
• Synthesis of Oligosaccharide Mimetics with Glycoaminoxy Acids
  作者：Yanchun Gong、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.200900945

  日期：2009.12

  deprotected with 13.7 % TFA in CH2Cl2 at 0 °C in the presence of the 1,2-O-isopropylidene acetal. This selective deprotection has made possible the synthesis of homo-oligomers of glycoaminoxy acids (up to six sugar units) as a novel type of oligosaccharide mimetics. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)