3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose | 1204215-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1204215-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₇
• 分子量: 347.324
• InChiKey: HXQMBJBWTNWYCM-BRXULGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖胺氧基酸的低聚糖模拟物的合成

  摘要：

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900945
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  含糖胺氧基酸的低聚糖模拟物的合成

  摘要：

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900945

文献信息

• Synthesis of Oligosaccharide Mimetics with Glycoaminoxy Acids
  作者：Yanchun Gong、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.200900945

  日期：2009.12

  deprotected with 13.7 % TFA in CH2Cl2 at 0 °C in the presence of the 1,2-O-isopropylidene acetal. This selective deprotection has made possible the synthesis of homo-oligomers of glycoaminoxy acids (up to six sugar units) as a novel type of oligosaccharide mimetics. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)