7-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-8-iodo-4-methylcoumarin | 74794-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-8-iodo-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-methyl-8-iodo-7-(2-methyl-3-butyn-2-yloxy)coumarin；8-Iodo-4-methyl-7-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)chromen-2-one
• CAS: 74794-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• 分子量: 368.171
• InChiKey: INCRYVGQSVIRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-8-iodo-4-methylcoumarin 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 12.0h， 以76.9%的产率得到4-methylxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin

  摘要：

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1070
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-8-iodo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin

  摘要：

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1070

文献信息

• AHLUWALIA V. K.; BHAT K.; PRAKASH C.; BALA S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1070-1072
  作者：AHLUWALIA V. K.、 BHAT K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01
• [EN] 7-ALKOXYCOUMARINS, DIHYDROPSORALENS, AND BENZODIPYRANONES AS PHOTO-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS AND INHIBITORS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR
  申请人：——

  公开号：WO1990008529A2

  公开（公告）日：1990-08-09

  [EN] A photochemotherapeutic compound of formula (I), wherein (i) n is zero, W is a (C1-16) alkyl, alkenyl, or alkynyl linear or branched chain hydrocarbon, having no more than four O, N, or S atoms in or attached to the chain; or (ii) n is 1, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; or (iii) n is 2, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; and A, B, C, and D are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, amino, aminoalkyl, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloalkyl, or haloalkoxy.
  [FR] L'invention concerne un composé photochimiothérapeutique de formule (I), dans laquelle soit (i) représente zéro, W représente un hydrocarbure à chaîne linéaire ou ramifiée d'alcoyle (C1-16), alkényle ou alkynyle, ne comportant pas plus de quatre atomes de O, N ou S dans la chaîne ou fixés à la chaîne; ou (ii) n représente 1, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; ou (iii) n représente 2, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; et A, B, C et D sont choisis indépendamment parmi, hydrogène, alcoyle, aryle, halogène, amino, aminoalcoyle, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloacoyle ou haloalkoxy.