4-methylxanthyletin | 74794-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylxanthyletin
• 英文别名: 2,2,6-Trimethylpyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 74794-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NNNMQJGOGXZTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylxanthyletin 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以38.6%的产率得到(-)-3'S,4'S-3',4'-dihydroxy-4-methyl-3',4'-dihydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Sun, Shi; Kong, Ling-Yi; Zhang, Han-Qing, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 2, p. 271 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-8-iodo-4-methylcoumarin 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 12.0h， 以76.9%的产率得到4-methylxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin

  摘要：

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1070

文献信息

• Reaction of 2,2-Dimethylchromans with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoguinone (DDQ)
  作者：V. K. Ahluwalia、R. S. Jolly

  DOI：10.1055/s-1982-29707

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; BHAT K.; PRAKASH C.; BALA S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1070-1072
  作者：AHLUWALIA V. K.、 BHAT K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;JOLLY, R. S., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 1, 74-75
  作者：AHLUWALIA, V. K.、JOLLY, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01
• Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin
  作者：Vindo Kumar Ahluwalia、Krishna Bhat、Chandra Prakash、Shashi Bala

  DOI：10.1246/bcsj.53.1070

  日期：1980.4

  A convenient synthesis of linear pyranocoumarins (2H,8H-benzo[1,2-b: 5,4-b′]dipyran-2-ones), viz., xanthoxyletin, 4-methylxanthyletin and 4-phenylxanthyletin is described which uses blocking the 8-position of appropriate 7-hydroxycoumarin derivatives with iodine and 1,1-dimethyl-2-propynylation followed by cyclisation.

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。