3,3-Dimethyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester | 75032-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: trans-methyl 2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1-cyclopropanecarboxylate；methyl 3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxycyclopropanecarboxylate；3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxycyclopropane-carboxylate
• CAS: 75032-08-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: GEXREHNBRXNNBS-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 293.0h， 生成 methyl N-(3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}-3-methylbutanoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Three-Component Synthesis of Novel δ-Amino Acids Incorporating an Imidazo[1,2-a]pyridine Backbone

  摘要：

  2- 三甲基硅氧基环丙烷羧酸甲酯 1、2-氨基吡啶 (2) 和异腈 3 通过单锅反应结合在一起，生成了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶为骨架的新型δ-氨基酸 4。研究人员对这种新型三组份合成法的范围和局限性进行了调查。对化合物 4 进行了几个反应，得到了适当保护的衍生物，如 5、6 和 9，从而可以与 l-丙氨酸衍生物偶联。通过标准偶联反应得到了预期的多肽 11 和 12，收率极高或中等。氰化物催化反应将化合物 4e 和 4h 转化为三环δ-内酰胺 10e 和 10h，收率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942506
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1-cyclopropanecarboxylate 在 三甲基硅烷基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-1-丁烷磺酸酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到3,3-Dimethyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丙烷的低温平衡

  摘要：

  在路易斯酸的影响下，即使在-78°C时，也会发生2-三甲基-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的顺式/反式平衡。它涉及CC键的杂合裂解，似乎受空间效应支配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81506-3

文献信息

• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 512 - 530
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• METHOXYCARBONYLMETHYLATION OF ALDEHYDES VIA SILOXYCYCLOPROPANES: METHYL 3,3-DIMETHYL-4-OXOBUTANOATE
  作者：Reissig, Hans-Ulrich、Reichelt, Ingrid、Kunz, Thomas

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0189

  日期：——
• High diastereoselection in the alkylation of siloxy-substituted methyl cyclopropanecarboxylates: consequence of a pyramidal ester enolate anion?
  作者：Hans Ulrich Reissig、Ingrid Boehm

  DOI：10.1021/ja00370a049

  日期：1982.3