1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxypentan-1'-yl)benzotriazole | 211573-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxypentan-1'-yl)benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-[7-(3-hydroxypentyl)benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 211573-84-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₃
• 分子量: 320.392
• InChiKey: ZKYAWKFEDUOIEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxypentan-1'-yl)benzotriazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-dihydro-2-ethyl-8-(hexyn-1-yl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于7-取代-1-氨基苯并三唑生成的苯并zy醇分子内诱捕的二氢苯并呋喃和二氢苯并吡喃（色氨酸）新方法

  摘要：

  1-Aminobenzotriazoles 9具有7-羟烷基取代基被有效地转化成相应的benzynes 4当用处理过的Ñ碘代丁二酰亚胺，其然后由羟基侧基导致二氢苯并呋喃经历高效分子内俘获24 - 26和dihydrobenzopyrans（苯并二氢吡喃）27，与掺入与新的醚键相邻的合成有用的碘原子的混合物，它可以使用Stille，Sonogashira和Heck偶联进行后续且高产的同系物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00021-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxypentan-1'-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• A new strategy for the synthesis of chromans and chromenes
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00937-x

  日期：1998.7

  Sonogashira coupling of 7-iodobenzotriazole derivative 9 with propargylic alcohols followed by alkyne reduction leads to alkanols 11 or alkanols 12 which cyclize upon benzyne generation to give the iodo-chromanes 14 and iodo-chromenes 16. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Birkett, Michael A.; Knight, David W.; Giles, Robert G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2301 - 2305
  作者：Birkett, Michael A.、Knight, David W.、Giles, Robert G.、Mitchell, Michael B.

  DOI：——

  日期：——