methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1422528-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: (2R,6S)-methyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1422528-74-2
• 化学式: C₃₁H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 618.368
• InChiKey: RSATXNBEVAAQQU-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 PbCr_xFe_12-xO₁₉ (x = 0.5) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 以93%的产率得到methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以六方PbCr x Fe 12-x O 19为有效磁性纳米催化剂的四氢吡啶的五组分多米诺合成

  摘要：

  摘要 六角形的PbCr x Fe 12− x O 19纳米结构是通过使用丙二酸作为燃料的溶胶-凝胶自燃（SGAC）方法制备的。扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析和振动样品磁力分析法被用作研究结构，形态，和纳米结构的组成。进一步评估了最佳产物作为五组分反应中可重复使用的磁性催化剂，以合成高度官能化的四氢吡啶（HF-THP）。在磁性纳米催化剂的存在下，所有反应在短时间内完成并且所有产物以良好的产率获得。此外，发现铅铬 x Fe 12− x O 19可以回收五次，而催化活性没有任何明显的损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2982-8

文献信息

• Tartaric acid: a natural, green and highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of functionalized piperidines
  作者：Jasem Aboonajmi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.1007/s11164-014-1877-1

  日期：2015.11

  Abstract Tartaric acid is a highly effective and efficient catalyst for the one-pot synthesis of highly substituted piperidines through a combination of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in methanol at room temperature. The advantages of this protocol are good yields, short reaction time, mild reaction conditions, no need for column chromatography, easy access, simple

  摘要 酒石酸是一种高效和高效的催化剂，用于在室温下通过甲醇中1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的组合一锅合成高取代的哌啶。该方案的优点是收率高，反应时间短，反应条件温和，无需柱色谱法，操作简便，后处理步骤简单，催化剂便宜且可生物降解。 图形概要
• Synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines using 2,6-pyridinedicarboxylic acid as an efficient and mild organocatalyst
  作者：Md. Musawwer Khan、Sarfaraz Khan、Safia Iqbal、Saigal Saigal、Raveed Yousuf

  DOI：10.1039/c6nj01170e

  日期：——

  developed for the synthesis of diversely functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines. One-pot four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, amines and formaldehyde in the presence of 2,6-pyridinedicarboxylic acid in methanol at room temperature provides dihydro-2-oxypyrroles. The combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes and amines yielded tetrahydropyridine derivatives

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。
• Organocatalytic asymmetric multicomponent reactions of aromatic aldehydes and anilines with β-ketoesters: facile and atom-economical access to chiral tetrahydropyridines
  作者：Xuejian Li、Yanyan Zhao、Haijun Qu、Zhenjun Mao、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c2cc38349g

  日期：——

  The first catalytic asymmetric pseudo five-component (AB(2)C(2) type) reaction is reported. A spirocyclic chiral phosphoric acid catalyzed one-pot multicomponent reaction of aromatic aldehydes, anilines and beta-ketoesters and afforded highly functionalized enantioenriched tetrahydropyridines with high levels of stereocontrol.

  报告了第一个催化不对称拟五组分（AB（2）C（2）型）反应。螺环手性磷酸催化芳族醛，苯胺和β-酮酸酯的一锅多组分反应，并提供高度官能化的对映体富集的四氢吡啶，具有高水平的立体控制。
• <scp>5‐Sulfosalicylic</scp> acid an organocatalyst for the synthesis of highly functionalized piperidines through the multicomponent reaction
  作者：Dhananjay D. Gadge、Pramod S. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.4469

  日期：2022.8

  precursors, mild reaction conditions, and simple workup procedures. Instrumental techniques like high-resolution mass spectroscopy (HRMS), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), 13-carbon nuclear magnetic resonance (13C NMR), and Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy were used to confirm the structure and relative stereochemistry of the compounds. In this protocol, an anti-isomer has

  该合成方案旨在通过芳香醛、芳香苯胺和 β-酮酯在室温下的多组分反应，以 5-磺基水杨酸作为有机催化剂，以高产率合成高度衍生的哌啶分子。与其他报道的方法相比，该方法具有许多优点，例如使用廉价、可重复使用、无毒和无金属的催化剂以及易于获得的前体、温和的反应条件和简单的后处理程序。仪器技术，如高分辨率质谱 (HRMS)、质子核磁共振 ( 1 H NMR)、13-碳核磁共振 ( 13C NMR）和傅里叶变换红外（FTIR）光谱用于确认化合物的结构和相对立体化学。在该协议中，在室温下获得了一种反异构体作为主要产品。Syn：反非对映体比已通过1 H NMR 确认。
• One-pot synthesis of highly diversified tetrahydropyridines by tandem condensation of aldehydes, amines, and β-ketoesters
  作者：Rajamanickam Ramachandran、Sampathkumar Jayanthi、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.105

  日期：2012.1

  Silica-supported boron trifluoride (BF3 center dot SiO2) was used as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of highly diversified tetrahydropyridines by one-pot multicomponent reactions of amines and aldehydes with beta-ketoester. This method proceeds through the intermolecular Mannich reaction followed by intramolecular Mannich reaction. The observed hydrogen bonding interaction was studied in detail with single crystal X-ray diffraction analysis and Etter's graph. Finally, this method has the advantage of easy work-up, convenient, relatively short reaction times and the products were isolated with high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.