2-(6-methyl-3,5-dioxo-8-phenyl-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-2-yl)acetic acid | 877461-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(6-methyl-3,5-dioxo-8-phenyl-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-2-yl)acetic acid
• CAS: 877461-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: IYEJZVHOCZYZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-3,5-dioxo-8-phenyl-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-2-yl)acetic acid 、 L-色氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以26 mg的产率得到methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[(1S,6R)-6-methyl-3,5-dioxo-8-phenyl-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-2-yl]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （6-4）光产物光活化的模型研究：在高极性溶剂中通过共价键合的色氨酸对胸腺嘧啶氧杂环丁烷单元进行有效的光敏裂解。

  摘要：

  制备了三种共价连接的色氨酸-胸腺嘧啶氧杂环丁烷化合物，用作（6-4）光裂解酶-底物复合物的模型。在290 nm的光下，胸腺嘧啶氧杂环丁烷与芳族羰基化合物的有效拆分通过分子内电子转移通过共价键合的色氨酸产生了胸腺嘧啶单体和相应的羰基化合物，并且表现出强烈的溶剂依赖性：量子产率（Phi）为约。在二恶烷中为0.1，在水中为0.3。电子从激发的色氨酸残基转移到氧杂环丁烷单元是色氨酸残基荧光猝灭的起因，并且在强极性溶剂中更有效。色氨酸+-氧杂环丁烷-物种内氧杂环丁烷自由基阴离子的拆分效率也取决于溶剂，范围大约为。在二恶烷中为0.2，在水中接近0.35。因此，电荷分离的物质中的逆电子转移反应在水中将被抑制，但是仍然是导致色氨酸-氧杂环丁烷体系中低拆分效率的主要因素。与色氨酸-氧杂环丁烷体系相反，快速的非辐射过程是黄素-氧杂环丁烷体系效率低下的主要原因。因此，激发的FADH-的非辐射过程，而不是电子转移

  DOI：

  10.1039/b514921e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(6-methyl-3,5-dioxo-8-phenyl-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （6-4）光产物光活化的模型研究：在高极性溶剂中通过共价键合的色氨酸对胸腺嘧啶氧杂环丁烷单元进行有效的光敏裂解。

  摘要：

  制备了三种共价连接的色氨酸-胸腺嘧啶氧杂环丁烷化合物，用作（6-4）光裂解酶-底物复合物的模型。在290 nm的光下，胸腺嘧啶氧杂环丁烷与芳族羰基化合物的有效拆分通过分子内电子转移通过共价键合的色氨酸产生了胸腺嘧啶单体和相应的羰基化合物，并且表现出强烈的溶剂依赖性：量子产率（Phi）为约。在二恶烷中为0.1，在水中为0.3。电子从激发的色氨酸残基转移到氧杂环丁烷单元是色氨酸残基荧光猝灭的起因，并且在强极性溶剂中更有效。色氨酸+-氧杂环丁烷-物种内氧杂环丁烷自由基阴离子的拆分效率也取决于溶剂，范围大约为。在二恶烷中为0.2，在水中接近0.35。因此，电荷分离的物质中的逆电子转移反应在水中将被抑制，但是仍然是导致色氨酸-氧杂环丁烷体系中低拆分效率的主要因素。与色氨酸-氧杂环丁烷体系相反，快速的非辐射过程是黄素-氧杂环丁烷体系效率低下的主要原因。因此，激发的FADH-的非辐射过程，而不是电子转移

  DOI：

  10.1039/b514921e