5,15-bis(1-ethyl-n-pentyl)-10-bromoporphyrinatozinc | 1345597-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,15-bis(1-ethyl-n-pentyl)-10-bromoporphyrinatozinc
• 英文别名: zinc(II) 5-bromo-10,15-bis(1'-ethylpentyl)porphyrin
• CAS: 1345597-27-4
• 化学式: C₃₄H₃₉BrN₄Zn
• 分子量: 649.004
• InChiKey: CXTWUEDOFHEGEJ-NUJPYSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(1-ethyl-n-pentyl)-10-bromoporphyrinatozinc 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,15-bis(1-ethyl-n-pentyl)-10-trimethylsilylethynylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Dye-sensitized Solar Cells Using Ethynyl-linked Porphyrin Trimers with an Anchoring Group at Long-axis End or Short-axis End

  摘要：

  一种通过乙炔连接的卟啉三聚体，其在长轴末端具有羧基苯基锚定基团，能够在TiO2表面上更密集地吸附，并且在染料敏化太阳能电池中表现出比短轴锚定的三聚体更好的性能，尤其是在近红外区域的光电转换方面。

  DOI：

  10.1246/cl.131217
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5,15-bis(1-ethyl-n-pentyl)-10-bromoporphyrinatozinc
  参考文献：
  名称：

  Controlling the Rotation of Porphyrin Units in Ethynyl-linked Porphyrin Trimers for Dye-sensitized Solar Cells by Anchoring onto TiO₂ Surface

  摘要：

  在所有卟啉单元上都含有羧基苯基锚定基团的乙炔连接卟啉三聚体在吸附到二氧化钛上后变成平面，在较长的波长上显示出 Q 波段吸收和 IPCE 最大值。

  DOI：

  10.1246/cl.140087

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of doubly porphyrin-substituted cyanine dye
  作者：Kazuya Ogawa、Yasunori Nagatsuka、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1142/s1088424611003616

  日期：2011.7

  New porphyrin-(cyanine dye) composites, in which two porphyrins are bridged by a cyanine dye through triple bonds, were synthesized. In the UV-vis absorption spectra of the composites, the Soret band and Q-band were red-shifted to 436 and 575–640 nm, respectively. The absorption originating from the cyanine dye portion was also red-shifted from 710 nm to 764 nm, suggesting the expansion of πconjugation over the porphyrin and cyanine dye parts. Fluorescence studies suggested that energy transfer from the porphyrin portion to the cyanine dye moiety occurred. The fluorescence intensity decreased with increasing dielectric constants of solvents, suggesting intramolecular photoinduced electron transfer from the porphyrin to the cyanine dye parts. The effective two-photon absorption (2PA) cross-section values were measured using a nanosecond open aperture Z-scan method. The maximum effective 2PA cross-section and two-photon excited fluorescence cross-section values were 33,000 GM and 4,800 GM, respectively, at 860 nm in toluene/pyridine (95:5).

  合成了新型卟啉-（氰基染料）复合材料，其中两个卟啉通过三键与一个氰基染料桥接。在复合材料的紫外-可见吸收光谱中，索雷特波段和 Q 波段分别红移到了 436 纳米和 575-640 纳米。源于氰基染料部分的吸收也从 710 纳米红移到了 764 纳米，这表明卟啉和氰基染料部分的π共轭得到了扩展。荧光研究表明，能量从卟啉部分转移到了氰基染料分子。荧光强度随着溶剂介电常数的增大而降低，这表明分子内光诱导电子从卟啉部分转移到了氰基染料部分。有效双光子吸收（2PA）截面值是用纳秒开孔 Z 扫描法测得的。在甲苯/吡啶（95:5）波长为 860 纳米时，有效双光子吸收截面和双光子激发荧光截面的最大值分别为 33,000 GM 和 4,800 GM。