N,N-Bis<2-nitroethyl>-L-tryptophan methyl ester | 76919-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Bis<2-nitroethyl>-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N,N-Bis(2-nitroethyl)-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-[bis(2-nitroethyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 76919-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆
• 分子量: 364.358
• InChiKey: CLCFDYPXZBJHFD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis<2-nitroethyl>-L-tryptophan methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(3S)-4-(2-aminoethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A simple entry to chiral non-racemic 2-piperazinone derivatives

  摘要：

  A simple synthetic approach to chiral, non-racemic, 2-piperazinones has been developed using natural amino acids methyl esters and nitroethylene as starting materials. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.163
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroethyl acetate 、 L-色氨酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N,N-Bis<2-nitroethyl>-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple entry to chiral non-racemic 2-piperazinone derivatives

  摘要：

  A simple synthetic approach to chiral, non-racemic, 2-piperazinones has been developed using natural amino acids methyl esters and nitroethylene as starting materials. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.163

文献信息

• Nitroethylene: A Novel Synthon for<i>N</i>-(2-Nitroethyl)-amino Compounds
  作者：D. Ranganathan、S. Ranganathan、C. B. Rao、K. Kesavan

  DOI：10.1055/s-1980-29251

  日期：——