4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 500709-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 500709-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: HTZJFGFCGVEVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-Amino-5-biphenyl-4-yl-5-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5-Diaryl-2-amino-4-pentenoates as novel, potent, and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors

  摘要：

  A novel series of 5,5-diaryl-2-amino-4-pentenoates was synthesized and found to be po tent and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00253-0
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯并含氧脂肪环甲胺类化合物

  摘要：

  本发明提供了一种苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物及其用途，涉及所述苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物即式I所示化合物或其药学上可接受的盐，以及其在制备金黄色葡萄球菌金黄色色素合成抑制剂类抗菌药物中的运用。

  公开号：

  CN108117534B

文献信息

• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Indium-mediated annulation of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides to [1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Xiaomin Zhang、Jiali Yang、Ni Xiong、Zhe Han、Xinhua Duan、Rong Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01183a

  日期：——

  indium-mediated cascade annulation reaction of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides is reported. The aromatic 5/6/6-fused heterocycles, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline derivatives, could be constructed in one pot in moderate yields with a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded through allenol formation, azide–allene [3 + 2] cycloaddition, and dehydration

  报道了一种有效的铟介导的 2-叠氮芳基醛与炔丙基溴的级联环化反应。芳香族 5/6/6-稠合杂环，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，可以在一锅中以中等产率和广泛的底物范围构建。机理研究表明，该反应通过丙二烯醇形成、叠氮-丙二烯[3 + 2]环加成和脱水进行。还探索了产品的合成潜力，包括脱氮功能化和 Pd 催化的偶联反应。
• Palladium-catalysed construction of butafulvenes
  作者：Xin Huang、Bing-Zhi Chen、Pengbin Li、Ding-Wei Ji、Jinxian Liu、Hao Zheng、Sa-Na Yang、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Xiang-Ping Hu、Chunling Fu、Yankai Huang、Jian Zheng、Qing-An Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1038/s41557-022-01017-9

  日期：2022.10

  of the intrinsic high strain energy and anti-aromaticity, the preparation of butafulvene compounds has been a fundamental issue for the development of butafulvene chemistry. Here an efficient palladium-catalysed coupling protocol involving propargylic compounds has been developed, providing a solid and versatile strategy for the rapid assembly of symmetric butafulvene derivatives. Based on mechanistic

  丁富烯是苯的结构异构体，包含带有两个环外共轭亚甲基单元的环丁烯骨架。由于其固有的高应变能和抗芳香性，丁富烯化合物的制备一直是丁富烯化学发展的一个基本问题。在这里，已经开发出一种涉及炔丙基化合物的高效钯催化偶联方案，为对称丁富烯衍生物的快速组装提供了可靠且通用的策略。基于机理研究，已经证实了两种互补的机理，都涉及钯催化。随着机理的揭示，也实现了非对称丁富烯的合成。该策略的优点包括对广泛的炔丙基分子的耐受性，温和的反应条件，简单的催化系统和易于扩展。该产品作为环丁烯衍生物的平台分子的合成潜力也已得到证实。
• Hydrated [3+2] Cyclotelomerization of Butafulvenes to Create Multiple Contiguous Fully Substituted Carbon Centers
  作者：Bo‐Chao Zhou、Bing‐Zhi Chen、Ting‐Ting Song、Yang Yang、Li‐Ming Zhang、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202317299

  日期：2024.2.5

  The construction of multiple continuous fully substituted carbon centers, which serve as unique structural motif in natural products, is a challenging topic in organic synthesis. Herein, we report a hydrated [3+2] cyclotelomerization of butafulvenes to create contiguous fully substituted carbon backbone. In the presence of scandium triflate, all‐carbon skeleton with spiro fused tricyclic ring can be constructed in high diastereoselectivity by utilizing butafulvene as the synthon. Mechanistic studies suggest that this atom‐economic reaction probably proceeds through a synergistic process containing butafulvenes dimerization and nucleophilic attack by water. In addition, the tricyclic product can undergo a series of synthetic derivatizations, which highlights the potential applications of this strategy. The recyclability of Sc(OTf)₃ has also been demonstrated to show its robust performance in this hydrated cyclotelomerization.

  摘要 构建多个连续的全取代碳中心是有机合成中一个具有挑战性的课题。在此，我们报告了一种水合[3+2]环聚丁福芬生成连续全取代碳骨架的方法。在三酸钪存在的情况下，利用丁福芬作为合成物，可以高非对映选择性地构建出具有螺融三环的全碳骨架。机理研究表明，这种原子经济反应可能是通过丁富烯二聚化和水的亲核攻击的协同过程进行的。此外，三环产物还可以进行一系列合成衍生化反应，这凸显了这一策略的潜在应用价值。此外，Sc(OTf)3 的可回收性也证明了它在这种水合环异构化反应中的强大性能。
• Benzoheterocyclic alkylamine compounds and use thereof
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10829464B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Disclosed are benzoheterocyclic alkylamine compounds, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer thereof, and a preparation method thereof, and use of the same in the manufacture of an antibacterial drug as an inhibitor of staphyloxanthin synthesis in Staphylococcus aureus.

  公开了苯杂环烷基胺化合物，或者其药学上可接受的盐，或者其立体异构体，以及其制备方法，以及其在制备一种抗菌药物中的用途，作为抑制金黄色葡萄球菌中黄酮生成的抑制剂。