2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylbenzaldehyde | 1360626-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylbenzaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1360626-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: XNRKRIXZXZJXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylbenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Domino Oxa-Michael/1,6-加成反应：不对称合成含 Chroman 的羟吲哚支架

  摘要：

  已经开发了邻羟基苯基取代的对醌甲基化物和靛红衍生的烯酸酯的不对称有机催化多米诺氧杂-迈克尔/1,6-加成反应。在 5 mol% 的双功能硫脲有机催化剂存在下，这种可扩展的多米诺反应提供了带有螺连接的羟吲哚支架和三个相邻立体中心的 4-苯基取代的色满，产率高达 98%，并且具有非常高的产率。立体选择性（高达 >20:1 dr，>99% ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201606947
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 咪唑 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔烃催化转化为α-烷氧基或α-芳族烯醇化物：曼尼希反应的合作催化和亲核试剂导向的化学选择性的证据

  摘要：

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201806883

文献信息

• [EN] BIS(SULFONAMIDE) DERIVATIVES AND THEIR USE AS MPGES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS (SULFONAMIDE) ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE MPGES
  申请人：ACTURUM LIFE SCIENCE AB

  公开号：WO2016085392A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to bis(sulfonamide) compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use as a medicament for the treatment and/or prevention of a disease, disorder or condition in which modulation of microsomal prostaglandin E synthase-1 activity is beneficial, such as pain, inflammation and cancer.

  本发明涉及双(磺胺)化合物及其药用盐。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及它们作为药物用于治疗和/或预防微粒体前列腺素E合酶-1活性有益的疾病、疾病或病况，如疼痛、炎症和癌症。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Aromatic Spiroketals by SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Hydrogenation and Spiroketalization of α,α′-Bis(2-hydroxyarylidene) Ketones
  作者：Xiaoming Wang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201106488

  日期：2012.1.23

  From spiro to spiro: An iridium(I) complex with a spiral P,N ligand (SpinPhox) is highly efficient in the catalytic asymmetric hydrogenation of α,α′‐bis(2‐hydroxyarylidene) ketones to afford the corresponding aromatic spiroketals in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (see scheme). The complex plays a dual role in the reaction, acting as catalyst for both the hydrogenation

  从螺线到螺线：具有螺旋P，N配体（SpinPhox）的铱（I）络合物在α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的催化不对称加氢反应中提供高效率的相应芳族螺环化合物非常高效产生的非对映异构和对映异构选择性极佳（参见方案）。该络合物在反应中起双重作用，既充当CC键氢化和随后双酚酮的螺缩酮化的催化剂。
• Accessing Complex Tetrahydrofurobenzo-Pyran/Furan Scaffolds <i>via</i> Lewis-Acid Catalyzed Bicyclization of Cyclopropane Carbaldehydes with Quinone Methides/Esters
  作者：Navpreet Kaur、Pankaj Kumar、Shiv Dutt、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00566

  日期：2022.6.17

  and tetrahydrofurobenzofuran systems via an in situ ring-expansion of the cyclopropane carbaldehydes followed by a [2 + n] cycloaddition with the quinone derivatives. The transformation not only unveils a new reaction mode of cyclopropane carbaldehydes with quinone methides/esters, but also promotes a step-efficient diastereoselective route to the sophisticatedly fused oxygen tricycles that can be

  在这里，我们报告了四氢呋喃苯并吡喃和四氢呋喃苯并呋喃体系的直接一锅合成方法，方法是通过环丙烷甲醛的原位扩环，然后与醌衍生物进行 [2 + n ] 环加成。该转化不仅揭示了环丙烷甲醛与醌甲基化物/酯的新反应模式，而且还促进了一种高效的非对映选择性路线，可以进一步脱氢得到有价值的二氢-2H-呋喃[2 ,3- b ]铬烯框架。
• Olefin skeletal rearrangement enabling access to multiarylated <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Chen-Chang Cui、Feng Lin、Lu-Yao Wang、Yin-Ping Liu、Shu-Jiang Tu、Man-Su Tu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1039/d3cc05977d

  日期：——

  A base-promoted olefin skeletal rearrangement strategy from para-quinone methides (p-QMs) and N-fluoroarenesulfonamides is reported, enabling direct nitrogen insertion of olefins to produce a series of multiarylated (Z)-N-sulfonyl amidines with complete stereoselectivity and generally good yields. Using p-QMs without o-hydroxy substituents gave triarylated N-sulfonyl amidines, whereas tetraarylated

  报道了一种由对醌甲基化物（ p -QMs）和N-氟芳烃磺酰胺进行碱促进的烯烃骨架重排策略，使得烯烃能够直接氮插入，生成一系列具有完全立体选择性的多芳基化（ Z ） -N-磺酰脒，并且通常良好的产量。使用没有邻羟基取代基的对-QM得到三芳基化的N-磺酰脒，而四芳基化的N , N'-二磺酰脒是在邻羟基存在的情况下合成的。