N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1-dioxothietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 886845-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1-dioxothietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,1-dioxothietan-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 886845-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇S₂
• 分子量: 412.444
• InChiKey: IRMGSSRMFZPXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  686.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1-dioxothietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-(4-methoxyphenylamino)thietane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-（α-卤代烷基）硫烷与亲核试剂的反应：IV。磺酰胺与2-氯甲基噻吩烷的烷基化。3-（芳氨基）硫杂环丁烷的合成与性能

  摘要：

  初级和次级磺胺与2-氯甲基噻烷在碱性环境下进行烷基化反应，可以得到相应的N-(噻烷-2-基甲基)-和/或N-(噻烷-3-基)磺胺。该过程的选择性取决于溶剂：在水中，专门形成噻烷-噻烯重排产物，而在乙醇中则更倾向于Ad-E反应，生成噻烷基甲基衍生物。已经提出了一种合成3-(芳基氨基)噻烷的程序，这些化合物在氮原子上容易进行选择性酰化。还考虑了合成噻烷1-氧化物和噻烷1,1-二氧化物的类似衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0288-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-(1-oxothietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-(1,1-dioxothietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（α-卤代烷基）硫烷与亲核试剂的反应：IV。磺酰胺与2-氯甲基噻吩烷的烷基化。3-（芳氨基）硫杂环丁烷的合成与性能

  摘要：

  初级和次级磺胺与2-氯甲基噻烷在碱性环境下进行烷基化反应，可以得到相应的N-(噻烷-2-基甲基)-和/或N-(噻烷-3-基)磺胺。该过程的选择性取决于溶剂：在水中，专门形成噻烷-噻烯重排产物，而在乙醇中则更倾向于Ad-E反应，生成噻烷基甲基衍生物。已经提出了一种合成3-(芳基氨基)噻烷的程序，这些化合物在氮原子上容易进行选择性酰化。还考虑了合成噻烷1-氧化物和噻烷1,1-二氧化物的类似衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0288-6