1-<4-(tert-butyloxycarbonyl)phenyl>-3-(dicyanomethylene)pyrrolidine | 154535-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-<4-(tert-butyloxycarbonyl)phenyl>-3-(dicyanomethylene)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-t-butoxycarbonylphenyl)-3-dicyanomethylenepyrrolidine；Tert-butyl 4-[3-(dicyanomethylidene)pyrrolidin-1-yl]benzoate
• CAS: 154535-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: ROXALSFRGHAHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(tert-butyloxycarbonyl)phenyl>-3-(dicyanomethylene)pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到Tert-butyl 4-[3-(dicyanomethyl)pyrrolidin-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  5,10-亚甲基-5,6,7,8-四氢叶酸的5-Deaza-7-去亚甲基类似物及相关化合物：合成和体外生物学活性†

  摘要：

  将1- [4-（叔丁氧基羰基羰基）苯基] -3-吡咯烷酮和1- [3-（叔丁氧基羰基）苯基] -4-哌啶酮与氰基乙酸乙酯或丙二腈缩合以形成亚烷基衍生物，然后依次对其进行处理。 （i）催化或化学还原，（ii）与胍缩合，和（iii）温和三氟乙酸处理以获得3-（2,4-二氨基-6（5 H）-氧嘧啶丁-5-基）- 1-（4-羧基苯基）吡咯烷（27），4-（2,4-二氨基-6（5 H）-氧嘧啶丁-5-基）-1-（羧基苯基）哌啶（35）和3-（2， 4,6-三氨基嘧啶-5-基）-1-（羧苯基）吡咯烷（40）。的缩合27，35，和40用二乙基或L-谷氨酸二叔丁基酯，然后除去酯基，得到N- [4- [3-（2，4-二氨基-6（5H）-氧嘧啶丁-5-基] pyr-rolidino]苯甲酰基] -L-谷氨酸（13），N- [4- [4-（2,4-二氨基-6-（5 H）-氧嘧啶丁-5-基）哌啶子基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（14），和N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310522
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 乙酸铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-<4-(tert-butyloxycarbonyl)phenyl>-3-(dicyanomethylene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  5,10-亚甲基-5,6,7,8-四氢叶酸的5-Deaza-7-去亚甲基类似物及相关化合物：合成和体外生物学活性†

  摘要：

  将1- [4-（叔丁氧基羰基羰基）苯基] -3-吡咯烷酮和1- [3-（叔丁氧基羰基）苯基] -4-哌啶酮与氰基乙酸乙酯或丙二腈缩合以形成亚烷基衍生物，然后依次对其进行处理。 （i）催化或化学还原，（ii）与胍缩合，和（iii）温和三氟乙酸处理以获得3-（2,4-二氨基-6（5 H）-氧嘧啶丁-5-基）- 1-（4-羧基苯基）吡咯烷（27），4-（2,4-二氨基-6（5 H）-氧嘧啶丁-5-基）-1-（羧基苯基）哌啶（35）和3-（2， 4,6-三氨基嘧啶-5-基）-1-（羧苯基）吡咯烷（40）。的缩合27，35，和40用二乙基或L-谷氨酸二叔丁基酯，然后除去酯基，得到N- [4- [3-（2，4-二氨基-6（5H）-氧嘧啶丁-5-基] pyr-rolidino]苯甲酰基] -L-谷氨酸（13），N- [4- [4-（2,4-二氨基-6-（5 H）-氧嘧啶丁-5-基）哌啶子基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（14），和N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310522

文献信息

• Synthesis of 4-[(1,3-diaminopyrrolo[3′,4′:4,5]pyrido[2,3-<i>d</i>]-pyrimidin-8-yl)benzoyl]-L-glutamic acid as a potential antifolate
  作者：Tsann-Long Su、Yu-Kun Yang、Jai-Tung Huang、Wu-Yun Ren、Kyoichi A. Watanabe、Ting-Chao Chou

  DOI：10.1002/jhet.5570300542

  日期：1993.10

  This paper is dedicated to the memory of Professor Roland K. Robins

  本文致力于纪念罗兰·罗宾斯（Roland K. Robins）教授