-oxytocin | 151937-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: -oxytocin
• 英文别名: 1,Cys(SH)⁶>-oxytocin；H-Cys(Acm)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2；[Cys(Acm)¹,Cys(SH)⁶]-oxytocin
• CAS: 151937-33-6
• 化学式: C₄₆H₇₃N₁₃O₁₃S₂
• 分子量: 1080.3
• InChiKey: CXSPBJXGIDWMTH-RKMHBJLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1576.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.25
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  428.63
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -oxytocin 在 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到缩宫素
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Dimethylsulfoxide-Trifluoroacetic Acid Oxidation System for the Synthesis of Cystine-Containing Peptides.

  摘要：

  在三氟乙酸中的二甲基亚砜的作用下，S 保护的半胱氨酸残基和游离的半胱氨酸残基之间有效地建立了肽的二硫键。利用这种氧化体系合成了催产素和α-人降钙素基因相关肽。此外，还研究了用这种方法形成阿帕明的两个二硫桥的可行性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1030
• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺四乙酸 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 -oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Counterion exchange process for peptides

  摘要：

  这项发明涵盖了一种纯化肽的过程，包括将肽加载到RP-HPLC柱上；用药用可接受的对离子盐的水溶液冲洗柱；并用含有有机溶剂和药用可接受的对离子的酸的溶剂混合物从柱中洗脱肽，其中水溶液的pH至少约为6。

  公开号：

  US20060148699A1

文献信息

• Methods for the production of peptide derivatives
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060276626A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention relates to methods for the preparation of peptides which are a C-terminal amide derivatives by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The peptides which are a C-terminal amide derivatives are further converted to peptide acetates. The invention also relates to pure peptide acetates and to protected peptide precursors.

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。
• Nature-inspired dimerization as a strategy to modulate neuropeptide pharmacology exemplified with vasopressin and oxytocin
  作者：Zoltan Dekan、Thomas Kremsmayr、Peter Keov、Mathilde Godin、Ngari Teakle、Leopold Dürrauer、Huang Xiang、Dalia Gharib、Christian Bergmayr、Roland Hellinger、Marina Gay、Marta Vilaseca、Dennis Kurzbach、Fernando Albericio、Paul F. Alewood、Christian W. Gruber、Markus Muttenthaler

  DOI：10.1039/d0sc05501h

  日期：——

  studied parallel, antiparallel and N- to C-terminal cyclized homo- and heterodimer constructs of VP, OT and dVDAVP (1-deamino-4-valine-8-D-arginine-VP). All disulfide-linked dimers, except for the head-to-tail cyclized constructs, retained nanomolar potency despite the structural implications of dimerization. Our results support a single chain interaction for receptor activation. Dimer orientation had little

  加压素 (VP) 和催产素 (OT) 是环状神经肽，可通过四种 G 蛋白偶联受体 V 1a R、V 1b R、V 2 R 和 OTR调节基本生理功能。由于复杂的结构-活性关系，这些受体的配体开发仍然具有挑战性。在这里，我们研究了二聚化作为开发具有新药理学的配体的策略。我们区域选择性地合成并系统地研究了 VP、OT 和 dVDAVP（1-脱氨基-4-缬氨酸-8- D-精氨酸-VP）。尽管二聚化的结构影响，所有二硫键连接的二聚体，除了头对尾环化构建体，都保留了纳摩尔的效力。我们的结果支持受体激活的单链相互作用。除了 dVDAVP 同源二聚体之外，二聚体方向对活性几乎没有影响，其中在 V 1a R处观察到激动剂开关的拮抗剂。这项研究提供了对 VP/OT 受体激活的结构要求的新见解，并聚焦二聚化作为一种​​策略调节药理学，一个在自然界中也经常观察到的概念。
• N-Halosuccinimides mediated deprotection of cysteine-S protecting groups for one-pot regioselective synthesis of disulfide bonds in peptides under mild aqueous conditions
  作者：Yueyue Xing、Yafang Wang、Dongying Ma、Shigang Shen、Changying Song、Nan Zhang、Tianyu Bo、Tiesheng Shi、Shuying Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154459

  日期：2023.3

  deprotect these protecting groups to directly form an intramolecular disulfide bond in peptide. In addition, all the deprotection reactions were complete within 10 min, conferring fast reaction rates. Moreover, formation of a hydrolytic stable halosulfonium cation was revealed to play a critical role in these deprotection reactions. When NCS and NBS were employed for deprotecting these groups, two disulfide

  侧链受乙酰氨基甲基 (Acm)、1,3-噻唑烷-4-羰基 (Thz) 和叔丁基 ( t Bu)保护的半胱氨酸 (Cys) 通常用于合成肽中正确的二硫键。这些保护基团的脱保护可以通过在苛刻的去除条件下使用金属盐来实现。在这项工作中，N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 被证明可以使这些保护基脱保护，从而直接在肽中形成分子内二硫键。此外，所有脱保护反应都在 10 分钟内完成，反应速度很快。此外，水解稳定的卤代硫阳离子的形成被发现在这些脱保护反应中起着关键作用。当使用NCS和NBS对这些基团进行脱保护时，通过一锅法区域选择性合成了α-芋螺毒素SI、α-芋螺毒素IMI和apamin中的两个二硫键，获得了令人满意的收率。