(+)-β-D-carbocyclic-1'-(1H-[N³-benzyloxymethyl]-uracil-1-yl)-2',3'-O-isopropylidene ribonucleoside | 250699-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-β-D-carbocyclic-1'-(1H-[N³-benzyloxymethyl]-uracil-1-yl)-2',3'-O-isopropylidene ribonucleoside
• 英文别名: 1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 250699-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: AHMODDGKLKOIRO-RWQQGDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-β-D-carbocyclic-1'-(1H-[N³-benzyloxymethyl]-uracil-1-yl)-2',3'-O-isopropylidene ribonucleoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (-)-β-D-carbocyclic-1'-(1H-uracil-1-yl) ribonucleoside monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Carbocyclic Ribonucleotides

  摘要：

  The carbocyclic analogs of CMP, UMP, GMP, IMP, and ribo-TMP, of the same absolute configuration as the naturally occurring beta-D-ribofuranose-based ribonucleoside monophosphates, have been synthesized. The synthetic route employed Mitsunobu coupling of the heterocycles, appropriately protected where necessary, with a differentially protected, chiral carbocyclic core.

  DOI：

  10.1080/07328319908044853
• 作为产物：
  描述：

  (+)-β-D-carbocyclic-1'-(1H-[N³-benzyloxymethyl]-uracil-1-yl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl) ribonucleoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以46.2%的产率得到(+)-β-D-carbocyclic-1'-(1H-[N³-benzyloxymethyl]-uracil-1-yl)-2',3'-O-isopropylidene ribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Carbocyclic Ribonucleotides

  摘要：

  The carbocyclic analogs of CMP, UMP, GMP, IMP, and ribo-TMP, of the same absolute configuration as the naturally occurring beta-D-ribofuranose-based ribonucleoside monophosphates, have been synthesized. The synthetic route employed Mitsunobu coupling of the heterocycles, appropriately protected where necessary, with a differentially protected, chiral carbocyclic core.

  DOI：

  10.1080/07328319908044853