1,4-di(pyren-1-yl)buta-1,3-diyne | 34904-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,4-di(pyren-1-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-(4-pyren-1-ylbuta-1,3-diynyl)pyrene
• CAS: 34904-19-3
• 化学式: C₃₆H₁₈
• 分子量: 450.539
• InChiKey: ZZUIECQUGVLIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  712.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(pyren-1-yl)buta-1,3-diyne 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2,5-二(芘-1-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(pyren-1-yl)but-3-yn-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1,4-di(pyren-1-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. VII. Syntheses and Electronic Spectra of 1,1′- and 2,2′-Dipyrenylpoly-ynes
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.875

  日期：1972.3

  1,1′- and 2,2′-Dipyrenylpoly-ynes (In and IIn, n=1–6) have been synthesized. It was found that the bathochromic shift of the longest-wavelength absorption maxima (λL) according to the increase in the number of acetylenic bond (n) can be well expressed by the following formulas:In:λL=3.7n1.7+430 (nm in toluene)In:λL=12.6n1.4+327 (nm in toluene)

  已经合成了 1,1'- 和 2,2'-Dipyrenylpoly-ynes（In 和 IIn，n=1-6）。发现最长波长吸收最大值(λL)的红移随炔键数(n)的增加可以用下式很好地表示：In:λL=3.7n1.7+430 ( nm 在甲苯中)In:λL=12.6n1.4+327 (nm 在甲苯中)
• Subnanometer Gold Clusters on Amino-Functionalized Silica: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,3-Diynes by Oxidative Alkyne Coupling
  作者：Beáta Vilhanová、Jiří Václavík、Luca Artiglia、Marco Ranocchiari、Antonio Togni、Jeroen A. van Bokhoven

  DOI：10.1021/acscatal.7b00691

  日期：2017.5.5

  on amino-functionalized silica catalyze Glaser-type alkyne coupling, providing corresponding 1,3-diynes under mild conditions. Readily available λ3-iodane PhI(OAc)2 is used as an oxidant and 1,10-phenanthroline is used as an additive. Ten symmetrical 1,3-diynes and three products of heterocoupling containing various functionalities are isolated in high yields. The catalyst can be recycled at least

  均匀分散在氨基官能化二氧化硅上的亚纳米级（d = 0.8±0.2 nm）金粒子催化Glaser型炔烃偶联，在温和条件下提供相应的1,3-二炔。容易获得的λ 3 -iodane岛（OAC）2用作氧化剂和1,10-菲咯啉作为添加剂。高产率地分离出十种对称的1,3-二炔和三种含有各种功能的杂合产物。该催化剂可循环使用至少五次，从而始终保持较高的分离收率，并保持金簇的大小和分布。因此，这种稳定的亚纳米级金簇和高价碘的独特组合为利用异质金催化的有机合成方法开辟了迄今尚未探索的途径。
• 1-(Phenylethynyl)pyrene and 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene, Useful Fluorescent Dyes for DNA Labeling: Excimer Formation and Energy Transfer
  作者：Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Igor A. Prokhorenko、Sergei V. Gontarev、Dmitry T. Kozhich、Dmitry A. Stetsenko、Irina A. Stepanova、Zakhar O. Shenkarev、Yuri A. Berlin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1002/ejoc.200300677

  日期：2004.3

  for the introduction of 1-(phenylethynyl)pyrene (PEPy) and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) fluorescent dyes into predetermined positions of synthetic oligonucleotides. These two fluorophores have been shown to constitute an energy donor−acceptor pair, and can be used as such in fluorescent oligonucleotide probes, designed for the detection and structural studies of nucleic acids. The sensitivity

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Photophysical properties of symmetrically substituted diarylacetylenes and diarylbuta-1,3-diynes
  作者：Irena Bylińska、Małgorzata Wierzbicka、Cezary Czaplewski、Wiesław Wiczk

  DOI：10.1039/c5pp00197h

  日期：2016.1

  A series of symmetrically substituted diarylacetylenes and diaryl-1,3-butadiynes were prepared and studied with an emphasis on their spectral and photophysical properties. The photophysical characteristics of these compounds were studied in relation to their structures and the influence of solvent or temperature. The observed spectral and photophysical properties are explained using potential energy maps of the ground and excited states obtained from density functional theory calculations. The structure–property relationships of all of the compounds are discussed and compared with the appropriate diphenylacetylene and diphenyl-1,3-butadiyne derivatives.

  制备并研究了一系列对称取代的二芳基乙炔和二芳基-1,3-丁二炔，重点研究了它们的光谱和光物理性质。研究了这些化合物的光物理特性及其结构以及溶剂或温度的影响。使用密度泛函理论计算获得的基态和激发态的势能图来解释观察到的光谱和光物理特性。讨论了所有化合物的结构-性质关系，并与适当的二苯乙炔和二苯基-1,3-丁二炔衍生物进行了比较。
• A Closely-Coupled Pyrene Dimer Having Unusually Intense Fluorescence
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Donald J. Lawrie、Sarah A. Rostron

  DOI：10.1002/ejoc.200400028

  日期：2004.5

  exact-mass spectrometry. This material is highly-fluorescent in solution and, relative to pyrene, strongly absorbing in the near-UV region. Phosphorescence is observed at 77 K and formation of the metastable triplet state has been confirmed by laser flash photolysis. In marked contrast to pyrene, fluorescence from the target compound is not susceptible to self-quenching nor to the presence of dissolved

  描述了用于制备 1,4-二(1-芘基) 丁二炔的合成路线。目标化合物通过广泛的柱色谱纯化后，已通过核磁共振和精确质谱进行表征。这种材料在溶液中具有很强的荧光性，并且相对于芘，在近紫外区域有很强的吸收性。在 77 K 下观察到磷光，并且通过激光闪光光解证实了亚稳态三重态的形成。与芘形成鲜明对比的是，目标化合物的荧光不易自淬灭，也不易受溶解氧的存在的影响。分子的平均构象已通过分子模型建立。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)