(R)-4-benzyl-3-((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-phenyl)-5-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 1450899-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-phenyl)-5-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1450899-48-5
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: KXDSTSXPBGRTQX-ZWSUVBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-phenyl)-5-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.16h， 生成 (2R,3R,4S,7S)-7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,4-dimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A的全合成

  摘要：

  已经证明了一种用于合成海藻毒素，oscillatoxins和nhatrangins关键中间体的简洁立体选择方法，以及它们在nhatrangin A的全合成中的效用。分别以八个步骤（总产率为44％）和三个步骤（总产率为55％）合成了高级中间体芳族醛11和二羟基酸12。不对称的迈克尔加成反应，CBS还原反应和脯氨酸催化的交叉羟醛反应被用作生成主链羟醛的所有手性的关键步骤，而附加的侧链保护的3,4-二羟基戊酸则在最短的路线，使用Sharpless二羟基化，二醇保护和RuO 4-催化的芳族过氧化反应。在山口反应条件下，通过将二羟基酸12与β-羟基烯丙基酯（从11中获得）偶联，从而完成一环素A的合成，然后对所有保护基进行一锅脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo401248n
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 dimethyl sulfide borane 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.24h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-phenyl)-5-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A的全合成

  摘要：

  已经证明了一种用于合成海藻毒素，oscillatoxins和nhatrangins关键中间体的简洁立体选择方法，以及它们在nhatrangin A的全合成中的效用。分别以八个步骤（总产率为44％）和三个步骤（总产率为55％）合成了高级中间体芳族醛11和二羟基酸12。不对称的迈克尔加成反应，CBS还原反应和脯氨酸催化的交叉羟醛反应被用作生成主链羟醛的所有手性的关键步骤，而附加的侧链保护的3,4-二羟基戊酸则在最短的路线，使用Sharpless二羟基化，二醇保护和RuO 4-催化的芳族过氧化反应。在山口反应条件下，通过将二羟基酸12与β-羟基烯丙基酯（从11中获得）偶联，从而完成一环素A的合成，然后对所有保护基进行一锅脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo401248n