Hexadecanoic acid (S)-6-benzyloxycarbonyl-6-hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxymethyl-hexyl ester | 132970-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-6-benzyloxycarbonyl-6-hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxymethyl-hexyl ester
• 英文别名: [(6S)-6-(hexadecanoylamino)-2-(hexadecanoyloxymethyl)-7-oxo-7-phenylmethoxyheptyl] hexadecanoate
• CAS: 132970-51-5
• 化学式: C₆₃H₁₁₃NO₇
• 分子量: 996.593
• InChiKey: ZNCAUSCVXRRESE-MNPYLUJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.53
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-6-benzyloxycarbonyl-6-hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxymethyl-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到Hexadecanoic acid (S)-6-carboxy-6-hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxymethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378
• 作为产物：
  描述：

  5-Formylethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 94.25h， 生成 Hexadecanoic acid (S)-6-benzyloxycarbonyl-6-hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxymethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378