2-[(1S,1aR,1bR,2S,4R,5R,5aS,6aS)-1-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]inden-1-yl]propan-2-ol | 1032107-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[(1S,1aR,1bR,2S,4R,5R,5aS,6aS)-1-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]inden-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 1032107-85-9
• 化学式: C₂₉H₅₇BrO₅Si₂
• 分子量: 621.844
• InChiKey: GLLKVOTYGVTBRM-JKGNLSDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,1aR,1bR,2S,4R,5R,5aS,6aS)-1-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]inden-1-yl]propan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((1R,1aS,1bS,2S,4R,5R,5aS,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-5a-methyldecahydrocyclopropa[a]inden-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a
• 作为产物：
  描述：

  [(1aR,1bR,2S,4R,5R,5aS,6aS)-1,1-dibromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]inden-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-[(1S,1aR,1bR,2S,4R,5R,5aS,6aS)-1-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]inden-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a