(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutan-2-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1210774-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutan-2-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1210774-07-4
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₁₄
• 分子量: 727.763
• InChiKey: MBQPQGMOLINUIP-ODTSNZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 gold(I) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutan-2-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的金催化

  摘要：

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218356

文献信息

• AuCl₃- and AuCl₃-Phenylacetylene-Catalyzed Glycosylations by Using Glycosyl Trichloroacetimidates
  作者：Rashmi Roy、Ashok Kumar Palanivel、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201500137

  日期：2015.6

  obtained for the glycosylation of 2-O-acetyl-protected disarmed glycosyl donors, whereas armed glycosyl trichloroacetimidates gave rise to a mixture of anomeric glycosides. Acid-sensitive nucleophiles such as Fmoc-serine tert-butyl ester or Fmoc-threonine tert-butyl ester successfully underwent the glycosylations, albeit in moderate yields, under mild conditions at room temperature.

  通过使用 AuCl3-苯乙炔中继催化剂体系进行武装和解除武装的三氯乙酰亚胺基糖基供体的糖基化。该催化体系的有效性也与单独使用 作为催化剂的有效性进行了比较。使用这些催化剂的糖基化在室温下在 5-45 分钟内有效进行。2-O-乙酰保护的去武装糖基供体的糖基化获得了优异的非对映选择性，而武装糖基三氯乙酰亚胺产生了异头糖苷的混合物。酸敏感性亲核试剂，如 Fmoc-丝氨酸叔丁酯或 Fmoc-苏氨酸叔丁酯，在室温温和条件下成功地进行了糖基化，尽管产率适中。