4-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide | 1369589-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1369589-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: IBMWCFVJHMHCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Chlor-p-nitro-zimtaldehyd 、 4-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到N-((4-formyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环氧酰胺和烯酰胺的扩环反应：功能化氮杂环丁烷、二氢呋喃、重氮烷或 Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes？

  摘要：

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00268
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环氧酰胺和烯酰胺的扩环反应：功能化氮杂环丁烷、二氢呋喃、重氮烷或 Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes？

  摘要：

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00268

文献信息

• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• Gadolinium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of Aromatic<i>trans</i>-2,3-Epoxy Sulfonamides
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201503391

  日期：2015.7.20

  The first enantioselective aminolysis of aromatic trans‐2,3‐epoxy sulfonamides has been accomplished, which was efficiently catalyzed by a Gd‐N,N′‐dioxide complex. Under the directing effect of the sulfonamide moiety the ring‐opening reaction proceeded selectively at the C‐3 position in a highly enantioselective manner furnishing various Ts‐ and SES‐protected 3‐amino‐3‐phenylpropan‐2‐olamines as products

  芳香族反式2,3-环氧磺酰胺的首次对映选择性氨解反应已经完成，该反应被Gd-N，N'-二氧化物络合物有效催化。在磺酰胺部分的指导作用下，开环反应以高度对映选择性的方式在C-3位置选择性地进行，提供了各种受Ts和SES保护的3-氨基-3-苯基丙-2-醇胺产品。
• Ring expansion/opening reactions of epoxy ene-amides: access to azabicyclononene, tetrahydropyridine and tetrazole scaffolds
  作者：Suraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/d3nj00529a

  日期：——

  obtained from epoxy (terminal as well as internal) benzenesulfonamide and substituted chloro-acrylaldehydes, undergo Lewis acid (BF3·OEt2) catalysed cyclisation to afford azabicyclononene, tetrahydropyridinyl benzoate or tetrahydropyridine-carbaldehyde scaffolds depending on the substrate. In the presence of Me3SiN3, substituted tetrazoles are readily obtained. Key products have been characterized by

  由环氧（末端和内部）苯磺酰胺和取代的氯丙烯醛获得的烯磺酰胺经过路易斯酸 (BF 3 ·OEt 2 ) 催化环化，根据底物提供氮杂双环酮、苯甲酸四氢吡啶酯或四氢吡啶甲醛支架。在Me 3 SiN 3存在下，很容易得到取代的四唑。主要产品已通过单晶 X 射线晶体学进行表征。