(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(ethoxycarbonyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1190878-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(ethoxycarbonyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1190878-80-8
• 化学式: C₁₉H₂₄IN₃O₁₁
• 分子量: 597.318
• InChiKey: JDEWNEIXIRCXEU-AEWXESQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  171.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(ethoxycarbonyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 1’-(4-ethoxycarbonyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tandem Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition/Electrophilic Addition: A Concise Three-Component Route to 4,5-Disubstituted Triazolyl-Nucleosides

  摘要：

  本文介绍了一种单锅三组分方法来制备新的 4,5 功能化三唑基核苷家族。该方法依赖于叠氮-炔烃 1,3-环加成/亲电加成串联反应的一锅式反应，可获得相应的 4,5-二取代核苷的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217560