2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethyl hexanoate | 1064639-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethyl hexanoate
• CAS: 1064639-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: RAVRSYOQFFUXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethyl hexanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以62%的产率得到hydroxytyrosol hexanoate
  参考文献：
  名称：

  从酪醇或高香草醇方便地合成羟基酪醇及其亲脂性衍生物。

  摘要：

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。

  DOI：

  10.1021/jf801558z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯乙醇 、 己酰氯 以 碳酸二甲酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  从酪醇或高香草醇方便地合成羟基酪醇及其亲脂性衍生物。

  摘要：

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。

  DOI：

  10.1021/jf801558z