2-methyl-2-phenyl-2H-benzo[h]chromene | 136189-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-2H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 2H-Naphtho[1,2-b]pyran, 2-methyl-2-phenyl-；2-methyl-2-phenylbenzo[h]chromene
• CAS: 136189-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: OPFFKKKMVJMJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-乙烯基-2-苯基环氧乙烷 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-methyl-2-phenyl-2H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Ligand-controlled regiodivergent π-allyl palladium catalysis enables a switch between [3+2] and [3+3] cycloadditions

  摘要：

  本文报告了使用配体来调节钯催化的[3+2]和[3+3]环加成反应的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00611g

文献信息

• Chiral 2-Aryl-2-methyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans: Synthesis, characterization of enantiomers, and barriers to thermal racemization
  作者：Guenäelle Harié、André Samat、Robert Guglielmetti、Inge van Parys、Wim Saeyens、Denis de Keukeleire、Klaus Lorenz、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1002/hlca.19970800409

  日期：1997.6.30

  The ease of thermal breaking of the C(sp3)O bond of the 2-aryl-2-methyl-2H-1-benzopyrans 1–9 was evaluated by measuring the free energy (ΔG) of the racemization reaction of optically active compounds. The variation of ΔG of the thermal ring opening in terms of structural modifications is discussed. The synthesis of the studied compounds, the preparative separation of enantiomers by liquid chromatography

  的容易性的C（SP的热断裂的3）O 2-芳基-2-甲基-2键ħ -1-苯并吡喃1 - 9通过测量自由能（Δ评价ģ的光学的外消旋化反应的）活性化合物。Δ的变化ģ中的结构修饰方面的热开环进行了讨论。所研究化合物的合成，液相色谱对映体的制备分离，对映体纯度的测定，富集对映体的圆二色性以及通过监测在适当温度下旋光偏振角的减小来测量对映异构体的速率常数被描述。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。
• Zeolite-Induced Heterodomino Reaction. Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyrans from Phenols and α-Alkynols
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Raimondo Maggi、Chiara Muchetti、Giovanni Sartori

  DOI：10.1021/jo970690y

  日期：1997.10.1
• Sehaibani, Hamad Abdullah Al, Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 2, p. 168 - 170
  作者：Sehaibani, Hamad Abdullah Al

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-controlled regiodivergent π-allyl palladium catalysis enables a switch between [3+2] and [3+3] cycloadditions
  作者：Yu Xia、Qiao-Fei Bao、Yuke Li、Li-Jing Wang、Bo-Sheng Zhang、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c9cc00611g

  日期：——

  Reported herein is the use of ligands to tune the regioselectivity and reactivity of palladium-catalyzed [3+2] and [3+3] cycloadditions.

  本文报告了使用配体来调节钯催化的[3+2]和[3+3]环加成反应的区域选择性和反应性。