4-(2-oxopropyl)phenylboronic acid pinacol ester | 1361395-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxopropyl)phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-propanone；1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propan-2-one；1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 1361395-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: ZBHPRGCLNZTACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxopropyl)phenylboronic acid pinacol ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 2-二吡啶基酮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)−C 键断裂对羰基和未活化烯烃衍生物的三氟甲基化

  摘要：

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202214633
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三氟甲磺酸钠 、 [(PAd₂-DalPhos)Ni(4-CNPh)Cl] 、 苯甲腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-(2-oxopropyl)phenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  有机碱使原料溶剂的镍催化单-α-芳基化。

  摘要：

  我们报告了我们使用可溶性有机碱成功开发了第一个金属催化的羰基化合物单α-芳基化。这些 Ni/DalPhos 催化转化的范围包括一系列（杂）芳基卤化物（Cl、Br、I）和苯酚衍生的亲电子试剂（磺酸盐、碳酸盐、氨基甲酸盐、氨基磺酸盐），包括活性药物成分（氯喹、氯氮平） ，与通常有问题的原料小分子底物丙酮、二甲基乙酰胺结合，并首次与任何金属催化剂/碱、乙酸乙酯结合。

  DOI：

  10.1002/chem.202200764

文献信息

• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• Palladium(III)-Catalyzed Fluorination of Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Anthony R. Mazzotti、Michael G. Campbell、Pingping Tang、Jennifer M. Murphy、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja405919z

  日期：2013.9.25

  A practical, palladium-catalyzed synthesis of aryl fluorides from arylboronic acid derivatives is presented. The reaction is operationally simple and amenable to multigram-scale synthesis. Evaluation of the reaction mechanism suggests a single-electron-transfer pathway, involving a Pd(III) intermediate that has been isolated and characterized.

  提出了一种实用的钯催化从芳基硼酸衍生物合成芳基氟化物的方法。该反应操作简单，适合多克规模的合成。反应机制的评估表明单电子转移途径，涉及已分离和表征的 Pd(III) 中间体。
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。
• 2-aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07615562B2

  公开（公告）日：2009-11-10

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  一种式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。此外还披露了使用式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用式I的化合物抑制TNF产生的方法，用于制药的式I化合物，包括式I的化合物的药物组合物，以及使用式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。