(2R,4R,10S)-1-benzyloxy-8-hydroxy-4-methyl-2,10-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecan-6-one | 1608108-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,10S)-1-benzyloxy-8-hydroxy-4-methyl-2,10-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecan-6-one
• CAS: 1608108-93-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: IILIAGJETCQQPA-KTLZFKQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,10S)-1-benzyloxy-8-hydroxy-4-methyl-2,10-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecan-6-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 以88%的产率得到(2R,4R,10S)-1-benzyloxy-4-methyl-2,10-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum

  摘要：

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030178
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium acetate trihydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,4R,10S)-1-benzyloxy-8-hydroxy-4-methyl-2,10-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum

  摘要：

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030178