(S)-1-azido-2-isocyanopropane | 1223635-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-1-azido-2-isocyanopropane
• 英文别名: (2S)-1-azido-2-isocyanopropane
• CAS: 1223635-84-4
• 化学式: C₄H₆N₄
• 分子量: 110.118
• InChiKey: RFRFLJYBSXCDHT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-azido-2-isocyanopropane 、 苯基炔丙基醚 在 copper(l) chloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(2S)-2-isocyanopropyl]-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  手性异氰基叠氮化物：用于生物偶联的高效双功能试剂

  摘要：

  可以有效合成结合异氰化物和叠氮化物基团的手性支架，以允许有效构建氨基（羟基）酸和三唑衍生物，从而能够通过 Ugi/click 或 click/Ugi 策略制备杂化肽分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901326
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-isocyanopropyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(S)-1-azido-2-isocyanopropane
  参考文献：
  名称：

  手性异氰基叠氮化物：用于生物偶联的高效双功能试剂

  摘要：

  可以有效合成结合异氰化物和叠氮化物基团的手性支架，以允许有效构建氨基（羟基）酸和三唑衍生物，从而能够通过 Ugi/click 或 click/Ugi 策略制备杂化肽分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901326

文献信息

• Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety
  作者：Nadezhda V. Sokolova、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c0ob01188f

  日期：——

  A conjugation of bile acids with peptidesviaCu(I)-catalyzed click chemistry has been described. Novel bile acid–peptide conjugates linked via a 1,2,3-triazole moiety based on cholic, deoxycholic and lithocholic acid derivatives were synthesized using Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (“click” reaction). It was shown that up to three peptide fragments can be attached to a central steroid core, thus forming complex three-dimensional polyconjugate structures, which can find important applications in biochemistry, medicinal chemistry, and coordination chemistry.

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。
• Synthesis and biological activity of <i>N</i>-substituted-tetrahydro-γ-carbolines containing peptide residues
  作者：Nadezhda V Sokolova、Valentine G Nenajdenko、Vladimir B Sokolov、Daria V Vinogradova、Elena F Shevtsova、Ludmila G Dubova、Sergey O Bachurin

  DOI：10.3762/bjoc.10.13

  日期：——

  The synthesis of novel peptide conjugates of N-substituted-tetrahydro-gamma-carbolines has been performed using the sequence of the Ugi multicomponent reaction and Cu(I)-catalyzed click chemistry. The effect of obtained gamma-carboline-peptide conjugates on the rat liver mitochondria was evaluated. It was found that all compounds in the concentration of 30 microM did onot induce depolarization of mitochondria

  N-取代-四氢-γ-咔啉的新型肽缀合物的合成已使用 Ugi 多组分反应和 Cu (I) 催化点击化学的序列进行。评估了获得的γ-咔啉-肽缀合物对大鼠肝线粒体的影响。发现30μM浓度的所有化合物均不诱导线粒体去极化，但对线粒体通透性转变具有一定的抑制作用。含有末端炔基的原始 N-取代四氢-γ-咔啉表现出很高的促氧化活性，而它们与肽片段的结合物略微抑制了自氧化和 t-BHP 诱导的脂质过氧化。
• Synthesis of macrocyclic peptidomimetics <i>via</i> the Ugi-click-strategy
  作者：Elena A. Zakharova、Olga I. Shmatova、Irina V. Kutovaya、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c9ob00229d

  日期：——

  Ugi-click-strategy was employed for the synthesis of 12–28 membered 1,2,3-triazole derived macrocyclic peptidomimetics. The Ugi reaction with acid components bearing acetylenic fragments and azidoisocyanides provided the corresponding peptidomimetics in up to 97% isolated yield. The subsequent CuAAC click reaction with these bifunctional substrates containing both acetylene and azide groups was investigated

  Ugi-click-strategy用于合成12-28元1,2,3-三唑衍生的大环拟肽。与带有乙炔片段和叠氮异氰酸酯的酸组分的Ugi反应以高达97％的分离产率提供了相应的拟肽。研究了与这些同时含有乙炔和叠氮基团的双功能底物的CuAAC点击反应，以揭示Ugi产品结构对点击环化方向的影响。结果表明，这种方法可以有效合成单体（12元和13元）或二聚体（24元，26元和28元）大环化合物，产率最高可达85％。讨论了该方法的范围和局限性。
• 1,3-Cycloaddition synthesis of 1,2,3-triazole conjugates of betulonic acid with peptides
  作者：A. I. Govdi、S. F. Vasilevsky、V. G. Nenajdenko、N. V. Sokolova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0369-3

  日期：2011.11

  1,2,3-Triazole conjugates of betulonic acid with peptides were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of azido peptides to N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-ethynylaniline.

  通过将叠氮肽与 N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-乙炔基苯胺进行 1,3-二极环加成，合成了 1,2,3-三唑轭合物。
• Efficient synthesis of tetrazole derivatives of cytisine using the azido-Ugi reaction
  作者：Danil P. Zarezin、Adil M. Kabylda、Valentina I. Vinogradova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.045

  日期：2018.8

  The azido-Ugi reaction with natural alkaloid cytisine was investigated. It was demonstrated that the reaction could be performed with various carbonyls (both aldehydes and ketones) and isocyanides. The transformation proceeded under mild conditions in methanol using TMSN3 as a source of hydrazoic acid to give target tetrazole derivatives of cytisine in up to 98% yield. The diastereoselectivity of this

  研究了与天然生物碱胱氨酸的叠氮基-Ugi反应。已证明该反应可以用各种羰基（醛和酮）和异氰化物进行。使用TMSN3作为酸的来源，在温和的条件下在甲醇中进行转化，以最高98％的收率得到胱氨酸的目标四唑衍生物。使用脂肪族和芳香族醛都研究了该反应的非对映选择性。制备了四唑衍生的胱氨酸化合物家族。详细阐述了四唑的选择性脱保护以合成相应的NH-四唑。