(3R,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 945416-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(3R,4S)-4-acetyloxy-2,5-dioxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 945416-40-0
• 化学式: C₈H₈O₇
• 分子量: 216.147
• InChiKey: XAKITKDHDMPGPW-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙酰氯 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl-3,4-diacetoxy-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidine catalysed enantioselective reduction of cyclic meso-imides

  摘要：

  Full details of the enantioselective reduction of cyclic meso-imides catalysed by an enantiopure oxazaborolidine derived from (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol are reported. Treatment of the imides with borane in the presence of the catalyst led to a mixture of cis- and trans-hydroxylactams and, after subsequent ethanolysis, to the corresponding diastereomerically pure trans-ethoxylactams. The enantiomeric excesses were shown to be 68-94% by HPLC-determination. One example, in which the ethoxylactam was converted into the benzenesulfonyllactam, could be crystallized to >99% enantiomeric purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00154-7
• 作为产物：
  描述：

  O,O′-diacetyl meso-tartaric acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以183 mg的产率得到(3R,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸和戊二酸酐与有机锌试剂的高效镍催化交叉偶联

  摘要：

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。

  DOI：

  10.1021/ja044588b

文献信息

• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Selective Monoacylation of Diols and Asymmetric Desymmetrization of Dialkyl <i>meso</i>-Tartrates Using 2-Pyridyl Esters as Acylating Agents and Metal Carboxylates as Catalysts
  作者：Yuki Hashimoto、Chiaki Michimuko、Koki Yamaguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00827

  日期：2019.7.19

  as a catalyst, 1,2-diols, 1,3-diols, and catechol were selectively monoacylated. Furthermore, the highly enantioselective desymmetrization of meso-tartrates was achieved for the first time, utilizing 2-pyridyl esters and NiBr2/AgOPiv/Ph-BOX in CH3CN or CuCl2/AgOPiv/Ph-BOX in EtOAc catalyst systems (up to 96% ee). The latter catalyst system was also effective for the kinetic resolution of dibenzyl dl-tartrate

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。
• Retention of Configuration in Photolytic Decarboxylation of Peresters to Form Chiral Acetals and Ethers
  作者：M. Daniel Spantulescu、Marc A. Boudreau、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol802745n

  日期：2009.2.5

  Peresters generate ethers in good yields when photolyzed in the absence of solvent using short wavelength UV light. At −78 °C or below, the process proceeds predominantly with retention of configuration at the site adjacent to the carbonyl where the decarboxylation occurs, but increase in temperature results in loss of stereochemical control. Chiral acyclic acetals can be prepared using precursors

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。
• 氨基喹唑啉衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104761507B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明提供一类氨基喹唑啉衍生物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。
• D-酒石酸单酯单酰胺类化合物
  申请人：天津青松华药医药有限公司

  公开号：CN105218392B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明涉及D‑酒石酸单酯单酰胺类化合物，其可作为配体催化合成埃索美拉唑等S‑型手性质子泵抑制剂。所述合成方法包括将化合物II与所述D‑酒石酸单酯单酰胺类化合物溶于有机溶剂中，加热反应得到埃索美拉唑等S‑型手性质子泵抑制剂。所述方法具有较高的收率和e.e值。